Handwörterbuch der Chemie. 
2. (a-)4-Chlorxylol, C,H,CH;-CH;' CI. Bildet sich neben C,H,' CH, 
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CH; Cl (3o, 117), neben Di; Tri- und Tetrachlorxylol (31) beim Einleiten von 
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Chlor in gut  gekühltes o-Xylol bei Gegenwart von Jod.  Wasserhelles, stark 
lichtbrechendes Oel, welches bei 191:5? corr. (30), 195? uncorr. (32) siedet 
und bei — 20? noch flüssig bleibt. Spec. Gew. — 1:06929 bei 15/15?.  Liefert 
beim Kochen mit verdünnter Salpetersäure die beiden Chlor-o-Toluylsäuren, 
CH; CH, COOH-CI und C,H, LOOR CH; Cl (30). 
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3. o-Tolylchlorid, C,H, CH, CH, CL Durch Chloriren von o-Xylol in 
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der Siedehitze. Siedet bei 197—199?. Giebt beim Kochen mit Bleinitratlósung 
o-Toluylsáurealdehyd, C;H,: CH,: COH (33). 
Dichlorxylole:. C,H,CIl,. 
1.) 4, 5-Dichlorxylol, C;H, CH, CH,.ClI:Cl. Entsteht neben Mono-, Tri- 
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und Tetrachlor-o-Xylol bei der Chlorirung von o-Xylol in Gegenwart von Jod. 
Stark lichtbrechende, farb- und geruchlose Flüssigkeit, welche bei 227? siedet; 
erstartt auf 0° abgekühlt zu einer Krystallmasse, deren Schmelzpunkt bei 3° liegt. 
Salpetersäure oxydirt es zu 4'5-Dichlorphtalsäure (31, 32). 
Ausser diesem flüssigen bildet sich in geringer Menge ein festes 
Dichlor-o-Xylol, welches aus Alkohol in langen, harten, bei 73? schmelzenden 
Nadeln krystallisirt. (34). 
2.) wy-Dichlorxylol, C,H," (CH,Cl),. Aus Phtalylalkohol, C,H,(CH,'OH),, 
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und trocknem Chlorwasserstoffgas (35) oder durch Kochen mit concentrirter 
Salzsäure (36). Durch zweistündiges Erhitzen von 10 Cbem. o-Xylol mit 35 Grm. 
Phosphorpentachlorid auf 190—195° im geschlossenen Rohr (36, 37). Krystallisirt 
aus Petroläther. Schmp. 54'6 — 54'8°. Siedet bei 239— 241°. Sehr leicht 
löslich in Alkohol, Aether und Chloroform; die Lösungen riechen ausser- 
ordentlich stechend. 
8) Tolylidenchlorid, C,FL-CH,.'CHCI,. (). . Durch .. Chloriren von 
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o-Xylol in der Hitze gewonnen.  Krystallisitt aus Aether in Tafeln vom 
Schmp. 103°. Siedet unter Zersetzung bei 225° (33). 
Triehlorxylol, C, HCL, KCH, ), Entsteht aus o-Xylol beim Einleiten von 
Chlor, gleichzeitig mit anderen ks lorsubstititiónsprodakten (S. o.). Krystallisirt 
aus Aether in langen, farblosen, gldnzenden, bei 93° (uncorr.) schmelzenden 
Nadeln. Siedet unzersetzt bei 265? (uncorr.). Langsam erhitzt sublimirt es in 
schónen Nadeln. Sehr schwer. lóslich in kaltem Alkohol, leicht in heissem, 
ebenso in Benzol, Chloroform, Aether und heissem Eisessig. Wird von K MnO, 
weder in saurer noch alkalischer Lósung angegriffen. Durch Oxydation mit 
Salpetersäure im geschlossenen Rohr bei 2007, weniger glatt mittelst Chromsáure 
in Eisessiglósung entsteht 'Trichlorphtalsáure (31). 
Sania C; H,Ul,. 
1.) Cu Haha © ly Aus o-Xylol durch Einwirkung von Chlor (s. o.) 
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Trennung von Monts Di- und Trichlorxylol durch Destillation mit. Wasserdampf, 
mit dem es nicht flüchtig ist, während die anderen Produkte in der Reihenfolge 
ihres steigenden Chlorgehalts übergehen. Lange, farblose Nadeln, welche bei 
215? (uncorr) schmelzen (31) Spec. Gew. — 1:601 (38). Wenig löslich in 
kaltem Alkohol, leicht in heissem Alkohol, Aether, Benzol, heissem Chloroform 
    
    
    
       
    
    
   
    
  
  
  
   
    
      
  
   
   
   
   
   
      
    
   
   
   
      
   
     
   
   
   
    
    
   
  
      
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