204 Handwörterbuch der Chemie, 
toluylsäure, C;H, 'COOH- CH, Ch Cl; wendet man 20 Thle. der Säure an und 
erhitzt auf 220°, so bildet sich Dicllonsopbtalstture, C, Hs: COOH - COOH; Cl. CI, 
dieselbe Verbindung erhält man durch Oxydation mit Chromekure in Eisele 
lösung (46). 
3.) v(2-4)-Dichlorxylol, C;H, CH, CH, a Bildet sich aus m-Xylol 
durch Einwirkung von Chlor in Gerenw art von Tod neben 4-6-Dichlor-m-xylol 
und entsteht aus letzterem durch Umlagerung beim Erwärmen mit concentrirter 
Schwefelsäure auf ca. 220°. Flüssigkeit, welche bei —20° erstarrt und bei 
291:5? siedet. Liefert mit Na und J: CH, v-Tetramethylbenzol (Prehnitol) (47). 
3) w, -Dichlorxylol, m- Tolylenchlorid, C, H, (CH, €D;. Durch 
Kochen von m-Tolylenalkohol, C eHíCH, OF mit concen itor Salzsáure 
(36); aus m-Xylol (1 Mol.) und PCI; (2 Mol.) beim Erhitzen auf 190 bis 195° 
im zugeschmolzenen Rohr (37). 
Farblose Krystalle; Schmp. 34:22; Siedep. 250 bis 255°; spec. Gew. = 1:302 
bei 20°, = 1-202 bei 40°. 
Trichlorxylole, C4H;Cl,. 
1. 2-4-6-Trichlorxylol, C,H-CH,'CI-CHz'CI-Cl. Entsteht beim 
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Chloriren von m-Xylol in Gegenwart von Eisen (s. oben bei 4-6-Dichlor- 
xylol (46). 
Krystallisirt in farblosen, glänzenden Nadeln, welche bei 117? (uncorr.) 
schmelzen. Leicht löslich in Eisessig, Benzol, Aether und Chloroform, weniger 
in kochendem Alkohol, sehr wenig in kaltem. Sublimirt leicht in glänzenden 
Nadeln und Säulchen. Oxydation mit Salpetersäure oder Chromsäure in Eis- 
essiglósung ergiebt Trichlorisophtalsáure, C, gHCI,(CO,H), (46). 
2.) Trichlor-(m-?) Xylol, C,HCI; ,(CH;),. In das mit Jod versetzte Xylol 
wird so lange Chlor eingeleitet, bis die Masse zum Krystallbrei erstarrt. — 
Krystallisirt aus Weingeist oder Benzol in seideglinzenden, weissen Nadeln, 
welche bei 150? schmelzen und unzersetzt bei 255? sieden. Wird durch Sal- 
petersáure oder Chromsáuregemisch selbst bei anhaltendem Kochen nicht an- 
gegriffen (48). 
Tetrachlorxylole, C,H Cl,. 
1.) 2-4-5-6-Tetrachlor-m- E Tol C¢Cl,(CH,),. Aus m-Xylol und Chlor 
bei Gegenwart von Eisen (46), cf. 4-6-Dichlorxylol. — Krystallisirt aus einer 
heissen Mischung von Alkohol und Chloroform in weissen, spröden Nadeln. 
Schmp. 210° (uncorr.) (46); aus Eisessig in biegsamen Nädelchen. Schmp. 212° 
(47). Sublimirt. Leicht löslich in Aether, Chloroform, Eisessig, Benzol, sehr 
schwer in heissem Alkohol, kaum in kaltem. Kaliumpermanganat ist in saurer 
und alkalischer Lósung ohne Wirkung. Auch durch Salpetersáure oder Chrom- 
sáure gelangt man nicht zu der entsprechenden Mono- oder Di-carbonsáure; 
bei heftiger Einwirkung tritt vollstándige Zersetzung ein (46). 
2.) o4- Tetrachlor-m-Xylol, C, H,(CHCI,),, Flüssigkeit; Siedep. 273% 
Spec. Gew. — 1:536 (42). 
Derivate des p-(1-4)-Xylols. 
Monochlorxylole, C,H,CIl. 
1) Chlor.p-Xylol, C;H,CI(CH;),. Aus p-Xylol durch Einleiten von Chlor 
bei Gegenwart von Jod. Das bei 184 bis 186^ siedende Rohdestillat ist zur völligen 
       
    
  
  
  
  
  
  
   
   
  
  
  
   
    
   
   
  
    
     
     
   
  
  
  
     
  
  
  
   
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
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