t Natron- 
ch beim 
rch Ein- 
fonsäure, 
Blättern. 
mit con- 
70). 
°h durch 
IS diesem 
40° (70). 
rt sie zu 
geringer 
)holische 
fest (67). 
1t durch 
1d Brom 
)s, beim 
se, pris- 
Spec. 
ôslich in 
iperman- 
rwandelt 
brom-m- 
rom. — 
1 sieden- 
t 10slich 
Eine 
id unter 
eactions- 
s sleden- 
welche 
Aether, 
Erhalten 
aus Eis- 
Alkohol 
wirkung 
8o, 81); 
  
Xylole. 209 
bildet sich auch, wenn man letzteres mit Brom allein im Dunkeln behandelt 
(56). Flüssigkeit, welche bei 199:5 bei 2005? (80), bei 205°5° unter 755 Millim. 
Druck siedet. Erstarrt — háufig erst nach Zusatz eines Krystalles der festen 
Verbindung (82) — zu schneeweissen, glänzenden Blättern oder Tafeln, welche 
bei +9 bis 10° schmelzen. Chromsäure in Eisessiglösung oxydirt zu Brom-p- 
Toluylsáure (82). 
2.) p-Xylylbromid, CH, CH, CH, Br. Gewinnt man durch Einwirkung 
1 
von Bromdämpfen auf siedendes p-Xylol (57, 58). Aus p-Xylol und Brom 
(1 Mol.) im Sonnenlicht unter stürmischer Reaction; sobald sich ein fester 
Kórper abscheidet, erwármt man durch warmes Wasser, um den Process gleich- 
missig zu Ende zu führen (56). — Siedet bei 218 bis 220° und erstarrt beim 
Abkühlen. Krystallisirt aus Alkohol in langen Nadeln, welche bei 35:5? 
schmelzen. Sehr leicht lóslich in siedendem Aether und Chloroform Besitzt 
einen aromatischen, die Schleimhäute sehr stark angreifenden Geruch. 
Dibromxylole, C,HjBr,. 
1) (s)-2- 5- Dibrom-p-Xylol. C,H,CH,BrCH,;Br. Durch Bromiren 
1 2 4 5 
von p-Xylol in Gegenwart von Jod erhalten (73, 74); siedet bei 261° und 
krystallisirt aus Alkohol in grossen Blättern oder langen, flachen Nadeln, welche 
bei 75:5? schmelzen. Bleiben dieselben unter der Mutterlauge, so verwandeln 
sie sich allmählich in derbe, durchsichtige, trikline Krystaile, welche regulären 
Octa&dern ähnlich sehen. Durch Einwirkung von Natrium und J: CH, entsteht 
s-Tetramethylbenzol (Durol) (74). 
Ausser dieser Verbindung bildet sich beim Bromiren in geringer Menge das 
flüssige 
2.) 2-6-Dibrom-p-Xylol, Call, CH; By CH Br Siedet bei 260 bis 264° 
und erstarrt in einer Káltemischung (73). 
3.) o,-Dibromxylol p-Xylylenbromid, Tolylenbromid, C; H,'(CH5Br)s. 
1°4 
Entsteht aus Brom und siedendem p-Xylol (57, 58, 70); aus p-Xylol und Brom 
(2 Mol.) im direkten Sonnenlicht (56). — Krystallisirt aus Chloroform in rhom- 
boidalen Blättern, die bei 143:5? schmelzen und bei etwa 240 bis 250? sieden. 
Spec. Gew. — 2:012 bei 0°; spec. Wärme bei 0 bis 50° = 0180 (40). In 
siedendem Chloroform leicht, in kaltem Aether schwer löslich; 100 Thle. Aether 
lôsen bei 20° 9:65 Thle. — Rauchende Salpetersäure wirkt nicht nitrirend; sie 
oxydirt zu '"Terephtalaldehyd, CgH,'(COH);, Terephtalaldehydsäure, C,H;' 
1°4 
COH:COOH und C,,H,,Br,O, (75) Durch Kochen mit 1 Thl. Bleinitrat 
1 4 
und 20 Thln. Wasser entsteht Terephtalaldehyd (76). 
Tribromxylol, C,H,'CHBr,'CH,Br. Bildet sich neben p-Xylylenbromid 
1 4 
bei der Einwirkung von Bromdampf aut heisses p-Xylol. Schmp. 106°. Liefert 
beim Kochen mit Wasser p-Oxymethylbenzaldehyd (76). 
Ein im Kern substituirtes Tribromderivat lässt sich durch direktes 
Bromiren aus dem p-Xylol nicht gewinnen. Bei Anwendung der dazu erforder- 
lichen Menge Brom entsteht Dibrom-p-Xylol und 
1.) Tetrabrom-p-Xylol, CBr, (CHy),. Ist selbst in heissem Alkohol sehr 
% 
wenig löslich und krystallisirt aus heissem Toluol in langen, feinen Nadeln, 
welche bei 253° schmelzen. Siedet fast unzersetzt bei ca. 355° (73).