'erfilzten 
Fisessig 
im Auf- 
e. Feine 
| Aether, 
'Wonnen, 
imlósung 
ca. 9509 
| 4-Nitro- 
Gemisch 
B.) ver- 
igt. Das 
Natron- 
15° (89). 
| neben 
)9); fast 
-10 fache 
Alkohol 
hmelzen. 
g; unter 
Liefert 
1.CH,- 
iber 100? 
arblosen, 
leicht in 
chuppen, 
und Eis 
d durch 
re (spec. 
bade ge- 
Xylole. 303 
45-Dichlor-3:6-Dinitro-o-Xylol, C;: CH;: CH,- NO, C1 - Cl - NO,. 
1 2 3 4 5 6 
45-Dichlor-o-Xylol wird in der Kälte mit dem 4fachen Gewicht Schwefelsäure 
gemischt, unter Umschiitteln mit 5 Gewichtstheilen rauchender Salpetersäure 
versetzt und einige Zeit zum Sieden erhitzt. — Krystallisirt aus Alkohol in 
kleinen, farblosen, durchsichtigen Nadeln, welche bei 155? (uncorr.) schmelzen. 
Sublimirt und verbreitet dabei einen intensiven Moschusgeruch /93). 
45-Dibrom-3-Nitro-o-Xylol, CH - CH;- CH;- NO,: Br-Br. Entsteht 
1 2 3 5 
2 3 4 
beim Eintragen von 4:5-Dibrom-o-Xylol in kalte, rauchende Salpetersäure. 
Farblose Nadeln (aus Alkohol), welche bei 141° schmelzen (94). 
45-Dibrom-3:6-Dinitro-o-Xylol, C,- CH; CH,' NO, ‘Br Br‘ NO;. 
3 2 3 4 5 6 
Entsteht in geringer Menge neben der zuletzt beschriebenen Verbindung. Scheidet 
sich aus siedendem Alkohol in kleinen, bei ca. 250° schmelzenden Nädelchen 
ab. Fast unlöslich in kaltem Alkohol (94). 
4-Chlor-5-Brom-Nitro- o- Xylol, C,H: (CH4),'Cl: Br: NO,. Aus 
4 Chlor-5-Brom-o-Xylol durch halbstündiges Erwärmen mit dem 4—5 fachen Gewicht 
rauchender Salpetersäure auf dem Wasserbade. Kleine, farblose, bei 223^ 
(uncorr.) schmelzende Prismen. Leicht löslich in Aceton und Chlorotorm, 
schwerer in Alkohol (32). 
Derivate des m-(1:3)-Xylols. 
Mononitroxylole. 
1.) (v)-2-Nitro-m-Xylol, C,Hz' CH,‘ NO, CH,. Erhält man neben 
1 2 3 
4-Nitro-m-Xylol, wenn m-Xylol in der Kälte mit Salpeterschwefelsáure nitrirt 
wird (89); aus (v)-m-Nitroxylidin, C,Hz- CH,- NO, CH,- NH,, durch Elimi- 
1 2 4 
nirung der N H,-Gruppe mit Aethylnitrit (95). 
Flüssigkeit, welche unter 744 Millim. bei 2295? siedet. Spec. Gew. — 1112 
bei 15°. 
9.) (a)- 4- Nitro-m-Xylol, C,E,: CH,;-CH;-NO,. Bildet sich neben 
1 3 4 
9-Nitro-m-Xylol aus m-Xylol und Salpeterschwefelsäure (89); vorzugsweise bei 
der Einwirkung abgekühlter, reiner, rauchender Salpetersäure (97); aus 4°6- 
Dinitro-m-Xylol, C;H,-CH;-CHz-NO,- NO,, durch Ueberführung in Nitro- 
1 3 4 6 
xylidin und Abspaltung der NH,-Gruppe mit Hilfe der Diazoreaction (96). 
Hellgelbe Flüssigkeit, welche im Kältegemisch erstarrt. Schmp. 2°; Siede- 
punkt 237—239°; spec. Gew. — 1:126 bei 17:5? (96). — Siedep. 238^, corr. 243 
bis 244?; bleibt bei — 20? noch flüssig (97). 
3.) (s)-5-Nitro-m-Xylol, C,H,- CH; - CH, - NO». 
1 3 5 
Darstellung: Eine absolut-alkoholische Lôsung von Nitroxylidin, C,H,* CH, ' CH; 
1 3 
NH,'NO,, wird mit 2 Mol. 100 proc. Schwefelsäure versetzt, worauf zur kalt gehaltenen 
4 5 
Flüssigkeit so viel einer alkoholischen Aethylnitritlösung hinzugefügt wird, dass dieselbe die 
doppelte Menge des zur Diazotirung nöthigen Nitrits enthält. Nach einiger Zeit erhitzt man 
auf dem Wasserbade zum Sieden. Sobald die Stickstoffentwicklung nachlässt, wird der Alkohol 
abdestillirt und der Rückstand im Dampfstrom übergetrieben (98, 89). Ausbeute ca. 603. 
Krystallisirt aus Alkohol in grossen, flachen, farblosen Nadeln, welche bei 
74— 159. schmelzen und unter 739 Millim. Druck bei 263? sieden (89). 
Schmp. 71?, Siedep. 255? (99). Durch Oxydation mit Kaliumpermanganat in 
Eisessiglósung entsteht 5-Nitrometatoluylsàáure, C,H, - CH,- COOH NO, (99). 
1 3 5 T