306 Handwörterbuch der Chemie.
Schwach gelb gefärbte Flüssigkeit, welche in einer Kältemischung nicht
erstarrt und bei 234 bis 237° destillirt (107). Siedet bei 238:5 bis 239? unter
739 Millim. Druck. Spec. Gew. = 1:182 bei 15? (89).
Dinitroxylole, C,H4,N4,O,. Wird p-Xylol mit rauchender Salpetersäure
erwärmt, so entsteht ein Gemenge von a-, 8-, 1-Dinitro-p-Xylol (108, 65, 111);
letzteres bildet sich in sehr geringer Menge. Die a- und Q-Verbindung lassen
sich durch Umkrystallisiren aus Alkohol trennen, in welchem die 8-Modifikation
viel leichter lóslich ist. Die beiden Isomeren kónnen auch durch Krystallisiren
aus Toluol, mechanisches Auslesen der Würfel und Nadeln und getrenntes Um-
krystallisiren rein erhalten werden (109).
1. («-)2-6-Dinitro-p-Xylol, C,H,.CH,.NO,-CH,;.NO,. Krystallisirt
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aus Weingeist in langen, haarfeinen, glänzenden Nadeln, welche bei 123:5°
schmelzen.
2. (-)2-3-Dinitro-p-Xylol, C¢H,-CH;3;-NO,-NO,-CH,. Scheidet sich
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beim langsamen Verdunsten der alkoholischen Lösung in monoklinen, bei 93°
schmelzenden Tafeln ab (113).
Gleiche Molekiile von a- und 8-Dinitro-p-Xylol bilden eine Doppelverbindung,
welche aus Eisessig in rhombischen Prismen vom Schmp. 99:5? krystallisirt und
sich aus Essigsäure unverändert umkrystallisiren lässt. Durch Alkohol tritt Zer-
legung ein, indem sich zuerst die schwerer lósliche a-Verbindung ausscheidet.
Auch Benzol ist ein geeignetes Lösungsmittel zur Gewinnung der Doppel-
verbindung (112, 113, 114).
3. (y-)2-5-Dinitro-p-Xylol, C H,:CH,- NO, CH, NO;. Entsteht in sehr
geringer Menge (ca. 2 Grm. aus 100 Grm. p-Xylol) neben der a- und ß-Ver-
bindung beim Eintragen von 25 Grm. Paraxylol in 150 Grm. rauchende Sal
petersáure (spec. Gew. 1:51). Umstündliche Trennung durch Alkohol, Aether
und mechanisches Auslesen.
Lange, gelbe, glasglänzende Nadeln, welche in kaltem Alkohol schwer,
leichter in heissem lôslich sind und bei 147 bis 148° schmelzen (111).
Die Constitution der 3 isomeren Dinitro-p-Xylole wurde von LELLMANN er-
mittelt (111).
2-8-5-Trinitro-p-Xylol, C,H: CH,;:NO,'NO,'CH,:NO,. Wird erhalten
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durch 16 stündiges Erwürmen von 920 Grm. Paraxylol, 80 Grm. rauchender
Salpetersäure und 120 Grm. Schwefelsäure auf dem Wasserbade.
Krystallisirt aus Alkohol in grossen, sternfórmig vereinigten, farblosen Nadeln,
welche bei 137? schmelzen (108). Schmilzt aus Benzol oder Toluoi umkrystallisirt
bei 139 bis 140? (109). Durch Einwirkung von alkoholischem Ammoniak entsteht
Dinitroparaxylidin, C,E CH; NH, NO, CH,NO, (109).
Chlornitroxylole, Bromnitroxylole.
w,-Dichlor-Nitroxylol, C,H,'NO,'(CH,CI),. Bildet sich beim Lösen
1:4
von wœ,-Dichlor-p-Xylol, C,H,'(CH,Cl),, in rauchender Salpetersäure. Kleine,
1'4
bei 45° schmelzende Blittchen, welche in Aether leicht lóslich sind (110).
2-5-Dichlor-Dinitro-p-Xylol, C,'CH;'Cl'NO,' CH;'CI-NO;. Aus
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2-5-Dichlor-p-Xylol und Salpeterschwefelsáure. Kleine, bei 225" schmelzende
Nadeln, welche selbst in heissem Alkohol sehr schwer lóslich sind (49).
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