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Dibrom-Nitro-p-Xylol, C,H-(CH,;),Br, NO,. Bildet sich aus Dibrom-
p.Xylol beim Erwärmen mit rauchender Salpetersäure. Lange, bei 111 bis 112°
schmelzende Nadeln (65).
Chlor-Brom-Nitro-p-Xylol, C; H:(CH4),CI: Br: NO,. Chlorbrom-p-Xylol
wird mit der 5fachen Gewichtsmenge rauchender Salpetersáure versetzt und die
Reaction durch Erwármen eingeleitet. Krystallisirt aus Alkohol in gelblichen,
bei 99:5? schmelzenden Nadeln, welche leicht in Aether, Benzol, Chloroform
und Eisessig löslich sind. Anilin oder alkoholisches Ammoniak sind selbst bei
300? ohne Einwirkung (78).
Chlor-Brom-Dinitro-p-Xylol, C;(CH,),CFBr:(NO,), Entsteht aus
der zuletzt beschriebenen Verbindung durch Erhitzen mit der 5 bis 6fachen Menge
rauchender Salpetersáure. Kleine Krystalle (aus Benzol), welche bei 245? (uncorr.)
schmelzen. Fast unlóslich in Aether und Alkohol, wenig in kochendem Eisessig,
ziemlich leicht in Chloroform und Benzol. Anilin wirkt bei 970? nicht ein (78).
Sulfonsäuren.
Derivate des o-Xylols.
Monosulfonsäuren.
1. v-Xylolsulfonsäure, C,H, ICH, ICH. SO; sH. Durch Behandlung des
Natriumsalzes der Chlorxylolsulfonsäure, C, BH, CR, CH, CL SO; H, mit Natrium-
amalgam erhalten (30).
Amid, C,H,SO,NH,. Kleine Krystallkórner (aus Alkohol) Schmp. 165? (30).
3. a- Xylolsulfonsáure, C,H,SO,H -4- 2H,O, C, H,'CH,'CH ,'SO,H.
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Entsteht beim Auflósen von o-Xylol in mässig erwärmter Schwefelsäure, und
zwar bildet sich nur diese eine Sulfosáure (20, 115). Aus 5-Chlor-1-2-Xylol-
4-Sulfonsáure durch Natriumamalgam (30). — Krystallisirt aus verdiinnter
schwefelsäurehaltiger Lôsung in langen, rechtwinkligen Tafeln oder derben,
flachen Prismen. Beim Schmelzen des Kaliumsalzes mit Natriumformiat bildet
sich Paraxylylsáure, C,H,: CH,;CH,:COOH (1:2:4) (115). Durch Einwirkung
von Brom und Salzsäure bei ca. 40° entstehen: Monobrom-o-Xylol, C,H,'CH,:
CH,'Br (1:2:4), Dibrom-o-Xylol, C,H,'CH,'CH, Br: Br(1:2:4:5) und zwei
Brom-o-Xylolsulfonsáuren (69).
Natriumsalz, C,H,5O,Na + 5H,0. Zeichnet sich durch grosses Krystallisationsvermógen
aus. Scheidet sich aus einer ziemlich concentrirten Lösung in flachen Prismen ab, welche
schon bei gewöhnlicher Temperatur schnell verwittern (20, 115).
Bariumsalz, (C,H,SO,),Ba + 2H,0. Grosse, perlmutterglänzende, rhombische Krystall-
blitter. 100 Thle. Wasser lösen bei 0° 5°8 Thle, bei 100? 33:6 Thle. des krystallisirten
Salzes (20, 115).
Orthoxylolsulfochlorid, Cj,H,:SO,Cl Entsteht sofort als feste Masse beim
Zusammenreiben des entwisserten Natriumsalzes mit Phosphorpentachlorid. ^ Krystallisirt aus
Aether in grossen, prismatischen, bei 51 bis 52? schmelzenden Krystallen (20, 115).
Orthoxylolsulfamid, C,H,'SO,NH,. Grosse, prismatische Krystalle (aus Alkohol),
welche bei 144? schmelzen (20, 115).
1-2-Xylol-4.6(?)-Disulfonsáure, C,H,'(CH;,),(SO,H),. Das Chlorid
dieser Sáure entsteht bei 3 bis 4 stüindigem Erwärmen des trockenen Bariumsalzes der
0-Xylol-4-Sulfonsäure mit Chlorschwefelsäure auf 150°. Die durch Zersetzung des
Chlorids mit Wasser erhaltene Säure krystallisirt nicht (116).
Kaliumsalz, C,H,(SO,K), + H,0. Leicht lösliche Nadeln. Liefert beim Schmelzen
mit Kaliumhydroxyd Dioxyorthoxylo], C,H,'(CH,), (OH), (116).
Bariumsalz, C,H,(SO3),Ba + 3 H,0 (116).