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Xylole. 321
es wenig, leichter in heissem lóslich. Durch Einwirkung von salpetriger Sáure
entsteht o-Tolubenzylalkoho], C,H,'CH,' CH, OH (189).
Chlorhydrat, C,H,,N-HCI. Krystallisirt aus siedendem Alkohol in durchsichtigen
Nadeln; in Wasser sehr leicht löslich (187, 188).
Sulfat. JDerbe, weisse, in Wasser leicht lósliche Prismen (187).
Platindoppelsalz, (C4H,,N-HCD),PtCl,. Gelbe Nadeln (187).
Pikrat, C,H,,N, C,H,(NO,),0. Lange, gelbe Nadeln, welche sich, ohne zu schmelzen,
zwischen 205 nnd 220° zersetzen (187, 188).
Chlorxylylamin, C,H,,CIN, C,H,'CH,CIl'CH,NH,. Das Chlorhydrat
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C,H,, CIN: H CI bildet sich bei der Spaltung von Chlorxylylenphtalimid, Cl CH:
C,H,'CH,'N:C,H,O, (aus 1 Mol. o-Xylylenchlorid und 1 Mol. Phtalimidkalium)
mit Salzsáure bei 200? (187).
o-Thionylxylylamin, C,H,NSO, C,H,(CH,) CH, N:SO. 1 Mol. o-Xylyl-
amin wird in Benzollósung mit 1 Mol. Thionylchlorid versetzt und darauf so
lange erhitzt, bis das zuerst ausgeschiedene Chlorhydrat verschwunden ist. —
Hellbriunliches, aromatisch riechendes, sehr leicht zersetzliches Oel. Beim Er-
hitzen auf 130 bis 140? entsteht o-Toluylaldehyd, C,H,' CH4'COH [1:2] (199).
o-Acetyltolubenzylamin, o-Xylylacetamid, C,,H,,NO, C,H,'CHg
CH,NH:COCH,. Krystallisit aus Alkohol in langen, büschelfórmig gruppirten
Nadeln vom Schmp. 69? (187).
o-Benzoyltolubenzylamin, C,,H,, NO, C,H,'CH,'CH,NH'COC,H;.
Aus o-Tolubenzylamin und der berechneten Menge Benzoylchlorid. Lange,
büschelfórmig geordnete Nadeln (aus Alkohol) welche bei 88^ schmelzen. Un-
löslich in Wasser, wird es von den gewöhnlichen, organischen Lösungsmitteln
aufgenommen (189).
o-Xylylharnstoff, C,H, ,N,0, NH, CO'NH'C,Hy. Aus o-Xylylaminsulfat
und Kaliumcyanat. Krystallisirt aus Alkohol in moosähnlich verästelten Krystallen,
welche bei 172 bis 173? schmelzen (187).
o-Xylylthioharnstoff, CH,4N,S, NH,'CS'NITC;H,. Aus o-Xylylamin-
chlorhydrat und Rhodankalium. Feine, an der Luft sich roth fárbende Nädelchen
(aus viel heissem Wasser). Schmp. 167° (187).
o-Dixylylthioharnstotf, o-Ditolubenzylthioharnstoff, C,-H20N35,
CS(NH:CH,'C,H,:CH,4), 2 Grm. o-Tolubenzylamin werden in absolut-alko-
holischer Lósung mit 1:59 Grm. Schwefelkohlenstoff 10 Stunden auf dem Wasser-
bade erwärmt. Der Harnstoff ist durch Wasser zu füllen. — Farblose, glas-
glänzende, dicke Blättchen oder tafelfórmige Krystüllehen. Schmp. 186 bis
187? (189).
Derivate des m-(1:3-)Xylols.
1. v- Metaxylidin, C,H,,N, C,Hy CH,'NH,'CH;. Wurde zuerst bei der
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trocknen Destillation von 8-Amidomesitylensäure, C,H,' CH, NH, CH; CO,H
(1:2:3:5), mit gebranntem Kalk erhalten (191); Später durch Reduction von
2-Nitro-m-Xylol mit Eisen und Essigsäure (192, 180). Findet sich im technischen
Xylidin; unterscheidet sich von den anderen darin enthaltenen Isomeren durch
die grosse Löslichkeit des Sulfats in Wasser und durch die Acetylverbindung,
welche beim Kochen mit concentrirter Salzsäure oder 25proc. Schwefelsäure
nicht angegriffen wird, während die anderen Acetxylidine unter diesen Be-
dingungen leicht verseift werden. (Durch Erhitzen mit 70 bis 75proc. Schwefel-
säure am Rückflusskühler auf 200° oder durch concentrirte Salzsäure im Rohr
LaApENBURG, Chemie. XIII. 21