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- Weisse, 
Ohne zu 
C,H, oO, 
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o-Xylyl- 
lhaltigem 
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0 Millim. 
339 
  
Xylole. 
1. o-Xylylenalkohol, o-Tolylenalkohol, Phtalalkohol, C4,H4,0;, 
C,H,'CH,(OH)'CH,(OH) Wurde durch Einwirkung von Natriumamalgam 
1 2 
auf eine siedende Lósung von Phtalylchlorid in Eisessig gewonnen (279); ent 
steht auch beim Kochen von o-Xylylenbromid, C,H,: (CH; Br);, mit Sodalósung 
(280) oder Potaschelósung (281). — Rhombische, bitter schmeckende Tafeln, 
welche bei 64:2 bis 64:8? schmelzen. Die sublimirte oder aus Wasser krystallisirte 
Verbindung schmilzt bei 62:5?. Lóst sich in 4 Thln. Aether bei 18°, viel leichter 
in Wasser und Alkohol, weniger in Benzol (281). Kaliumpermanganat oder 
Chromsáurelósung oxydiren den Alkohol zu Phtalsáure, Salpetersäure liefert 
nur Phtalid; beim Erhitzen mit Jodwasserstoff und rothem Phosphor wird er zu 
Orthoxylol reducirt (279). 
Der Phtalalkohol wird von concentrirter Schwefelsáure unter vorübergehender 
Rothfärbung verharzt (279). Wendet man einen grossen Ueberschuss von 
Schwefelsäure, welche mit dem halben Gewicht Wasser verdünnt ist, an (20 Thle. 
Sáure auf 1 Thl. Alkohol, so scheidet sich bei ca. 70? ein mit Wasserdämpfen 
nicht flüchtiges Oel von der Zusammensetzung C,,H,,0; ab. Im Allgemeinen 
ist diese Verbindung nicht zu isoliren, indem sie in einen festen Kórper (C4H4O). 
übergeht; derselbe ist vollkommen unlóslich in Wasser, Alkohol, Aether, Chloro- 
form, Beazol und Anilin; mit Natronlauge kann er gekocht werden, ohne sich 
zu veründern; schmilzt bei sehr hoher Temperatur unter Verkohlung (282). 
Vergl. auch (283). 
o-Xylylenáthylüther, C,,H,,0, , C,H,(CH,'O C,H,),  Bidet sich 
bei 1 bis l!/jstindigem Kochen von o-Xylylenbromid mit einem grossen Ueber- 
schuss von alkoholischem Kali. Leichtes, farbloses, angenehm riechendes Oel, 
welches unter 720 Millim. Druck bei 247 bis 249° siedet. Mit Wasserdámpfen 
flüchtig (253). 
o-Xylylenacetat, C,,H,,0,, C,H,(CH,'O'C,H,0),.  Entsteht durch 
Einwirkung von Acetylchlorid auf den Alkohol. Schmilzt bei 37° und siedet 
ohne Zersetzung (279). 
Tetrachlorxylylenoxyd, C,H,CL,O, ELLE DO: 77 Grm. Tetra- 
chlorphtalsáure, 2 Grm. rother Phosphor, und 3:5 Cbcm. Jodwasserstoffsáure 
vom Siedep. 127° werden 6 Stunden im geschlossenen Rohr auf 230? - erhitzt. 
Der Róhreninhalt wird mit Wasser behandelt, mit Natronlauge ausgekocht, und 
der Rückstand aus Toluol umkrystallisirt. Lange, bei 218? schmelzende Nadeln. 
Schwer lóslich selbst; in heissem Alkohol, ziemlich reichlich in beissem Benzol, 
Toluol und Eisessig (284). 
o-Xylylensulfid, C,H;S, CH Shy, Eine alkoholische Lösung 
2 
von o-Xylylenbromid wird mit einem grossen Ueberschuss einer gesáttigten, 
wässrigen Lösung von Schwefelkalium bis zum Verschwinden des Geruches nach 
Xylylenbromid gekocht; das entstandene Sulfid ist mit Wasserdämpfen über- 
zutreiben und dem Destillat durch Aether zu entziehen. — Farbloses, stark nach 
Mercaptan riechendes, nicht unzersetzt siedendes Oel, welches etwas über 0° zu 
grossen Krystallen erstarrt. Verwandelt sich beim Aufbewahren schnell in ein 
schwarzes Harz (258). 
2) m-Xylylenalkohol, m-Tolylenalkohol,Isophtalalkohol, C4H,4,0;, 
CH, CH,(OH) CH, (OH). Entsteht beim Kochen von m-Xylylenbromid mit 
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einer wässrigen Lösung der berechneten Menge Kaliumcarbonat. — Schmp. 46 bis 
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