380 Handwörterbuch der Chemie,
isomerie?). Durch 12stündiges Erwärmen mit einer absolut alkoholischen Lösung
von 2 Mol. Kalihydrat, Verdünnen mit dem gleichen Volumen Wasser und Fällen
mit Essigsäure erhält man Styrylpseudohydantoin (s. u.).
COkN°C,H,
™NH:CO
Styrylhydantoin mit der #quivalenten Menge alkoholischer Kalilauge und etwas überschiüssigem
Bromüthyl mehrere Stunden auf 100? erhitzt. Man befreit das Reactionsprodukt von Alkohol,
wodurch man einen anfangs óligen, nach einiger Zeit erstarrenden Rückstand erhilt. Durch
Umkrystalisiren aus Wasser und dann aus Benzol erhält man den Aether in weissen Krystall-
krusten vom Schmp. 162°, die schwer in Wasser, ziemlich leicht in Aether und Benzol, sehr
leicht in Alkohol löslich sind. Durch Erhirzen mit Bariumhydrat im Einschmelzrohr auf 100°
wird der Aether gespalten in Kohlendioxyd, Aethylamin und Phenyl-a-amidocrotonsüure (48).
~CO'N-C,H;0
"SNH'CO
Kochen des Hydantoins mit der 6fachen Menge Essigsäure. Anhydrid. — Kleine, weisse
Prismen vom Schmp. 185° (48); ziemlich schwer löslich in Wasser, leicht in Alkohol.
gp C9 NH
"NH:CO'
erhült man auf Zusatz von mit Chloroform verdünntem Brom zu in kochendem Chloroform
gelósten Hydantoin. — Krystallpulver, welches unter lebhaftem Aufschiumen bei 198 bis 200?
sich zersetzt. Leicht lóslich in Alkohol, schwer in Chloroform und Benzol. Beim Kochen mit
Wasser zersetzt er sich und geht über in
Styrylhydantoinhydroxylbromid,
Aethyläther, C,3H,4N, 02 CH, CH:CH-CH , entsteht, wenn man
Acetylderivat, C,,H,,0,0,, C,H,CH , entsteht durch 4stündiges
Styrylhydantoinbromid, C,,H,,N,O,Br,, C; H,: CHBr:CHBr: C
C,H,,N,0,Br, C,H, CHBrCHOH-CHZ C0 NH
: rÍ , re : 5,
115312593 6*5 ^-NH:CO!
dasselbe wird auch erhalten, wenn man zu einer concentrirter Lösung von Styrylhydantoin in
Alkohol oder Wasser Bromwasser fliessen lässt. — Es bildet kleine, weisse, bei 223° unter
Zersetzung schmelzende Krystalle (aus verdünntem Alkohol), die ziemlich leicht in Alkohol,
nicht in Wasser löslich sind (48). Durch 5 Minuten langes Erwärmen mit der äquivalenten
Menge wässriger Natronlauge entsteht
2ADCO:NH
PNH-CO’
Wasser kaum, in Alkohol und Aether leicht lósliches Krystallpulver, das unter Zersetzung bei
185? schmilzt (48).
Styrylhydantoináthoxylbromid,
Oxystyrylhydantoin, C,,H,,N,O,, C,H,: CH:C(OH):CH als in
—CO'NH
C; ,;H,,N,O,Br, C,H,:CHBr:CH OC,H,):CH s.
1311512 73 6 (OC,H;) \NH-CO
erhält man durch Hinzufügen von trocknem Brom zu einer absolut alkoholischen Lösung von
Styrylhydantoin und Fällen mit Wasser. — Es bildet aus verdünntem Alkohol kleine, weisse,
leicht in Alkohol und Aether, schwerer in Chloroform und Benzol, wenig in Wasser löslichen,
bei 175° unter Zersetzung schmelzende Prismen (48).
Styrylhydantoinsáure, C,,H,,N,O,, entsteht durch Einwirkung von
Barytlósung auf Styrylhydantoin oder leichter durch Kochen von Styrylhydantoin-
amid (s. u.) mit der berechneten Menge Natronhydrat und Fällen mit Essigsäure.
Darstellung. 3 Grm. Hydantoin werden mit so viel titrirter Barytlösung, dass auf 1 Mol.
des ersteren 3 Mol. Ba(OH), kommen, 4 Stunden lang am Rückflusskühler gekocht, nach dem
Erkalten der Ueberschuss des Baryts durch Kohlendioxyd entfernt und dadurch gleichzeitig eine
geringe Menge entstandener Phenylamidocrotonsüure mitgefallt. Aus dem etwas eingeengten
Filtrate. wird die Hydantoïnsäure durch Essigsäure gefillt und aus Wasser umkrystallisirt.
Die Hydantoïnsäure bildet weisse, in Alkohol und heissem Wasser ziemlich
leicht lôsliche Blättchen, schmilzt bei 185° und spaltet in höherer Temperatur
unter tieferer Zersetzung Wasser ab. Beim Kochen mit Salzsäure geht sie in
Styrylhydantoin über (48).
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