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Zimmtverbindungen. 381
Silbersalz, C,,H,,N,0,Ag, wird aus dem Bariumsalz durch Silbernitrat als weisser,
krystallinischer Niederschlag erhalten.
Styrylhydantoinamid, C,,H,,N,0,;,
C:H,-CH:CH-CH< NH. COPNE*
wird leicht erhalten, wenn man den Styrylcyanhydrinharnstoff (s. o.) bei 0? in
der 10fachen Menge Schwefelsäure löst, die Lösung 24 Stunden hindurch bei
Zimmertemperatur stehen lässt und dann langsam auf 50 Thle. Eis giesst. Nach
kurzer Zeit scheidet sich das Amid als weisser Niederschlag aus, der durch
wiederholtes Lösen in schwach ammoniakalischem Wasser gereinigt wird.
Das Amid bildet ein weisses, mikrokrystallinisches Pulver, welches leicht in
Alkohol, schwerer in heissem Wasser sich löst und zwischen 210 und 220° unter
Aufschäumen und starker Ammoniakentwicklung sich zersetzt. Durch Kochen
mit der áquivalenten Menge Alkalien geht es in Hydantoinsäure, durch Er-
würmen mit verdünnten Sáuren in das Hydantoin über (48).
Styrylpseudohydantoin, C,,H,,N,0;,
_CO.NH
CH CHICHCHL - 3 ;
O—C-NH
wird durch 12 stündiges Erwärmen (am besten mit Unterbrechungen) von Styryl-
hydantoïn mit einer absolut alkoholischen Lösung von 2 Mol. Kalihydrat am
Rückflusskühler gewonnen. Das mit dem gleichen Volumen Wasser versetzte
Reactionsgemisch wird mit Essigsäure angesäuert, und der Niederschlag aus Eis-
essig umkrystallisirt.
Das Pseudohydantoin bildet kleine, seideglánzende Nadeln, die sehr schwer
löslich in Eisessig und Alkohol, fast unlóslich in Aether, Benzol, Chloroform,
ganz unlóslich in Wasser und verdünnten Sáuren, leicht lóslich in Alkalien sind
und bei 300? sich zersetzen.
Der Aethyláüther, C,,H,,N40,,
CO-N.C,H;
CH; CH:CH-CH | ;
Mo — C-NH
wird erhalten, indem man das Pseudohydantoin mit der äquivalenten Menge in 80 proc. Alkohol
gelósten Kaliumhydrats und etwas überschüssigem Bromäthyl in geschlossenem Rohr 5 Stunden
lang auf 1009 erhitzt, den Róhreninhalt mit Wasser fein zerreibt, schwach alkalisch macht,
um etwa vorhandenes unveründertes Pseudohydantoin zu entfernen und dann mit Wasser und
Alkohol auswáscht.
Der Styrylpseudohydantoïnäthyläther ist unlóslich in Wasser, fast unlóslich in Aether,
Benzol, Chloroform, sehr schwer lóslich in Alkohol, Eisessig und Amylalkohol Schmp. 280°.
Bei 10 stündigem Erhitzen mit einer concentrirten Barythydratlösung auf 100° tritt Spaltung
ein in Kohlendioxyd, Aethylamin, Ammoniak und Phenyl-a-crotonsáure (48).
Styrylpseudohydantoïndibromid, C,,H,,N,0,Br,,
_CO'NH
C,H,'CHBr CH-:Br: CH | ;
7-0 — C: NH
wird dargestellt, indem man das Pseudohydantoin in vielem Chloroform möglichst fein vertheilt,
überschüssiges Brom hinzufügt und erhitzt. Beim Erkalten scheiden sich undeutliche Krystalle
ab, deren Menge beim Verdunsten des Chloroforms sich etwas vermehrt. Dicselben schmelzen
unter Zersetzung bei 250°; sind sehr wenig löslich in Benzol und Chloroform, leichter, aber
anscheinend nicht ohne Zersetzung, in heissem Alkohol (48).
Bei der Darstellung ist jede Spur von Wasser auszuschliessen, weil dadurch ein Theil
des Dibromids zersetzt und gallertartige Ausscheidung aus dem Chloroform bewirkt wird.