Handwörterbuch der Chemie.
Cinnamdiacetonamin, C,;H,,NO +4H,O,
NH *C(CH.), CH;
C;H,'CH:CH:CH'CH, - CO 4- 3H,0,
entsteht bei l5stündigem Kochen von 6 Thln. Diacetonaminoxalat mit 95 Thin.
Alkohol und 5 Thin. Zimmtaldehyd. Das ausgeschiedene Oxalat wird durch
Kalilauge zerlegt und mit Aether ausgeschüttelt (49). — Es bildet kleine, gelbe
Nadeln (aus verdünntem Alkohol) verliert über Schwetelsáure das Krystallwasser
und schmilzt bei 49°. Es ist wenig löslich in Wasser, leicht in Alkohol, Aether,
Chloroform, Ligroin und Benzol.
Zimmtaldoxim, Phenylacrylaldoxim, C,H,NO,
C,H,CH:CH:C:H
N'OH
wird erhalten durch Behandeln von Zimmtaldehydhydrocyanid mit salzsaurem
Hydroxylamin und Soda in wässrig alkoholischer Lôsung bei 30 bis 40° (45),
sowie von Zimmtaldehyd in starker Natronlauge mit Hydroxylaminchlor-
hydrat (50).
Darstellung (50). Man läst Zimmtaldehyd in einem Ueberschusse von starker Natron-
lauge und fügt die anderthalbfache Menge von salzsaurem Hydroxylamin hinzu. Nach etwa
eintägigem Stehen bei Zimmertemperatur wird in die klar gebliebene, gelblichbraun gefärbte
Lösung Kohlendioxyd eingeleitet, wobei zuerst eine geringe Menge einer bräunlichen Schmiere
ausfällt, die abfiltrirt wird. Bei weiterem Einleiten von Kohlendioxyd. scheiden sich gelbe, haar-
feine Nadeln aus, die mit mässig concentrirter Essigsäure und mit Wasser gewaschen werden.
Das Oxim wird aus Benzol in centimeterlangen, wohlausgebildeten, prisma-
tischen, von Pyramidenflächen begrenzten Säulen erhalten; es schmilzt bei 135°
und ist mit Wasserdämpfen flüchtig, wird jedoch dabei theilweise zu Zimmtsäure-
nitri und Wasser zersetzt. Es ist fast unlôslich in kaltem Wasser und Ligroin,
leicht löslich in Alkohol, Aether, Chloroform und Alkalien.
Das Chlorhydrat bildet seideglänzende Nadeln.
CH, CH=CH—C—H
Das Acetat, , Wird durch Betrüufeln des Zimmt-
N —O0COCH,
aldoxims mit Essigsäureanhydrid, Stehenlassen der sich verflüssigenden Masse über Kalk und
Schwefelsäure im Vacuum, Waschen des festgewordenen Produktes mit Ligroin und Umkrystalli-
siren aus Aether gewonnen. Es stellt lange Prismen vom Schmp. 69 bis 70? dar und riecht
nach Essigsáure und Zimmtsüurenitril, in welche es sich nach wenigen Tagen, sehr schnell
beim Befeuchten mit Wasser zersetzt (50).
Das Benzoat, C,,H,,NO,, C,H,N'O'C,H,O, wird durch Einwirkung von Benzoyl-
chlorid auf Zimmtaldoxim in der Külte erhalten. — Es bildet in Wasser und Ligroin unlósliche,
in kaltem Alkohol und Benzol schwer lósliche Nadeln (aus wüssrigem Alkohol).
Cinnamolhydrazin, Zim mtaldehydhydrazin, C,, H,, N,, C; Hs:
N,H:CH-CH:CH'C,H,, bildet feine Nadeln oder Platten (aus Alkohol) vom
Schmp. 168? (52). Es wandelt sich bei der Destillation in das isomere Di-
phenylpyrazolin um (53).
CH. C-— NH.
Cinnamyldimethylglyoxalin, C,,H,,N,, il C-CH:CH:
CH CN =
CeH;, entsteht durch Einwirkung von Diacety! und Ammoniak auf Zimmtaldehyd.
— Schmp. 201—202? (54).
a-Monochlorzimmtaldehyd, Phenyl-a-chloracrolein, C,H,CIO,
C;H,'CH:CCI:CHO, wird gewonnen, indem man rohes Zimmtaldehyd-
dichlorid (s. u.) in Eisessiglósung mit einem geringen Ueberschuss von Kalium-
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