) Thin. 
durch 
gelbe 
Wasser 
Aether, 
aurem 
€ (45) 
1chlor- 
Natron- 
ch. etwa 
gefärbte 
chmiere 
e, haar- 
werden. 
risma- 
| 135° 
säure- 
igroin, 
Zimmt- 
1k und 
rystalli- 
. riecht 
schnell 
enzoyl- 
jsliche, 
CH: 
ehyd. 
CIO, 
ehyd- 
lium- 
Zimmtverbindungen. 383 
acetat einige Zeit am Rückflusskühler kocht. Nach dem Erkalten wird mit 
Wasser gefällt, und das gefallene Oel in der Kälte stehen gelassen, bis es 
krystallinisch erstarrt ist; dann presst man es ab und krystallisirt aus Aether- 
Benzin um. 
Es bildet grosse, glänzende, rhombische Krystalle, die bei 34 bis 36° 
schmelzen, in Alkohol und Aether leicht, in Wasser nicht lôslich sind (55). 
Beim Nitriren entstehen o- und p-Nitroderivate (s. u.). Durch Einwirkung von 
Hydroxylamin entsteht das 
Aldoxim, C,H,NOCI, C,H,. CH:CCI: CH(NOH), in langen, in Alkohol 
leicht lóslichen, bei 157 bis 159? schmelzenden Tafeln. 
Das Hydrazon, C,,H,3CIN,, C,H,'CH:CCI'CH(N,HC,H;), krystalli- 
sirt aus Alkohol in schmalen, gelben Blättchen vom Schmp. 160°; es bräunt 
sich an der Luft. 
Dimethyl-p-phenylendiaminderivat, C,;H,,N,Cl C,H, CH:CCI: 
CH[N:C,H,'N(CH,),], bildet aus Alkohol orangegelbe Nadeln vom Schmp. 122 
bis 124°; es wird beim Kochen mit Säuren leicht zersetzt. 
Zimmtaldehyddichlorid, C,H,Cl,0, C;H,CHCI:CHCI: CHO, entsteht 
durch Sättigen einer Lósung von 1 Thl. Zimmtaldehyd in 3 Thln. Chloroform in 
der Kälte mit Chlor und Verdunsten des Lósungsmittels. Der krystallinische Rück- 
stand wird mit Benzol und Benzin gewaschen. — Krystalle von unangenehmem, 
zu Thrüánen reizendem Geruch; leicht lóslich in Alkohol und Aether. Sehr zer- 
setzlich unter Abspaltung von Chlorwasserstoff und Bildung des Monochlor- 
aldehyds (55). 
Monobromzimmtaldehyd, Phenyl-a-Bromakroleïin, C,H,BrO, 
C,H,'CH:CBr CHO, wird durch Einwirkung von Brom auf Zimmtaldehyd 
in Essigsáure und Kochen des Produktes mit Kaliumcarbonat gewonnen (51). 
Darstellung. 10 Thle. Zimmtaldehyd werden in 25 Thln. Essigsáure gelöst, 12 Thle. 
Brom hinzugefügt und mit etwas mehr als der theoretischen Menge Kaliumcarbonat (zur Bindung 
der Essigsäure und 1 At. Brom) gekocht. 
Es bildet grosse, stark glänzende, monokline Prismen (aus Aether) vom 
Schmp. 72 bis 73° und ist sehr beständig; es verbindet sich nicht mit Brom; 
Chromsäure in Eisessiglösung oxydirt zu Phenylbromacrylsäure (Schmp. 130?). 
Mit Phenylhydrazin verbindet es sich zu C,,H,,BrN,, CH, CH: BC: CH: 
N,H'C,H,, breiten, gelben, glänzenden Blättern, die bei 129 bis 130° schmelzen. 
Aldoxim, C,H;NOBr, C,H,'CH:CBr'CH(NOH), bildet perimutter- 
glänzende Tafeln (aus warmem Alkohol) vom Schmp. 136 bis 137°. 
Dimethyl-p-Phenylendiaminderivat, C,;H,;N,Br, C,H,CH:CBr: 
CH[NC,H,N(CH,;),] bildet gelbe, in Alkohol und Benzol schwer lósliche 
Schuppen, die bei 253 bis 255? schmelzen (55). 
o-Nitrozimmtaldehyd, C,H,NO,, C,H,(NO,))CH:CH:CHO, ent- 
steht bei einstündigem Kochen der Verbindung von o-Nitrophenyl-8-Milchsäure- 
aldehyd und Acetaldehyd mit Essigsäureanhydrid (56), ferner, neben p-Nitro- 
aldehyd, durch Nitriren von Zimmtaldehyd (57). 
Darstellung. Man trügt 25 Thle. Zimmtaldehyd in eine abgekühlte Lósung von 20 Grm. 
Kaliumnitrat in 500 Crm. Vitrioclól ein, füllt mit Wasser, lóst den Niederschlag in müglichs 
wenig kochendem, absolutem Alkohol und giesst das gleiche Volumen einer Lósung von 
Natriumbisulfit hinzu. Man schüttelt urn, kühlt rasch ab und trägt festes Kochsalz in die 
Lösung ein. Hierdurch wird nur die p-Nitroaldehydbisulfitverbindung ausgefällt. Man lässt 
12 Stunden stehen, filtrirt dann und versetzt das Filtrat mit dem lOfachen Volumen Wasser.