384 Handwôrterbuch der Chemie. 
Hierauf giesst man allmählich Vitriolöl hinzu und schüttelt mit Benzol aus; der dadurch ge- 
wonnene Nitrozimmtaldehyd wird aus absolutem Alkohol umkrystallisirt. 
Der Aldehyd, bei 197? schmelzende Nadeln, ist leicht lóslich in Chloroform 
und heissem Wasser, schwerer in Alkohol und Aether, sehr schwer in kaltem 
Wasser. Silberoxyd führt ihn in o-Nitrozimmtsáure über; bei der Reduction 
liefert er Chinolin. Wenn man gleiche Theile o-Nitrozimmtaldehyd, Malonsäure 
und Eisessig 6 Stunden lang auf dem Wasserbade erwärmt, so erhält man o-Nitro- 
phenylbutin-w-Dicarbonsäure, C,,H NO; erhitzt man jedoch 15 Thle. Nitro- 
aldehyd mit 10 Thln. Malonsäure und Eisessig 4 Stunde lang auf 120 bis 125°, 
so tritt daneben noch o-Nitrophenylbutan-a-hydroxy-w-dicarbonsäure, NO, C,H, 
CH:CH:CH(OH)CH(COOH), auf (58). 
o-Nitro-a-chlorzimmtaldehyd, o-Nitrophenyl-a-chloracrolein, 
C;H,CINO,, NO,'C,H,'CH:CCICHO, entsteht neben der Paraverbindung 
beim Nitriren von a-Chlorzimmtaldehyd. Er bildet gelbliche Nadeln (aus Alkohol 
oder Aether) die bei 112 bis 113? schmelzen (55). Mit Hydroxylamin er- 
hält man 
Das Aldoxim, C,H;CIN,O,, NO,C,H,'CH:CCLCH'NOH, in gelben 
Nädelchen (aus Alkohol) vom Schmp. 1919. 
Das.Hydrazon, C,,H,,N40,Cl, NO,'C,H,-CH:CCI-CH(N,HC,H,), 
krystallisirt aus Eisessig in gelben, an der Luft sich bräunenden Blättchen vom 
Schmp. 140 bis 141°. 
Das Dimethyl-p-Phenylendiaminderivat, C,;H,,N4,0,, NO,'C,H, 
CH:CCLICH[NC,H,N(CH,),] bildet rothbraune Prismen (aus Aether und 
Benzin), die bei 128 bis 130° schmelzen. 
o-Nitro-a-bromzimmtaldehyd, o-Nitrophenyl-a-chloracrolein, 
C,H,BrNO,, NO,'C,H,CH:CBr(CHO, wird, neben der p- Verbindung, 
beim Nitriren von «-Bromzimmtaldehyd unterhalb 0? gewonnen. Er bildet lange, 
gelbliche Nadeln (aus Benzol-Benzin), die bei 96 bis 97° schmelzen (55). 
Das Aldoxim, C,H,BrN,0,, NO, C,H,CH:CBr'CH(NOH), bildet 
gelbe Nadeln (aus Alkohol) vom Schmp. 161 bis 162?. 
Phenylhydrazon, C, H,,BrN,0,, NO, CH, CH:CBr-CH(N,HC H,), 
krystallisirt aus Eisessig in goldgelben Blättchen vom Schmp. 134°. 
Das Dimethyl-p-Phenylendiaminderivat, C,,;H,,;N,0, Br, NO,'C,H,: 
CH:CBrCH[NC,H,N(CH,),] stellt glänzende, bronceartige Nadeln dar, die 
bei 172 bis 173° schmelzen. 
m - Nitrozimmtaldehyd, C, H,NO3,, C,H,(NO,)'CH:CH-CHO, wird 
(60) beim Kochen des Additionsproduktes von Acetaldehyd und m-Nitrophenyl- 
milchsáurealdehyd mit Alkohol oder Acetanhydrid; ferner aus m-Nitrobenzaldehyd, 
Acetaldehyd und Natronlauge gewonnen (59). 
Darstellung. Man versetzt ein Gemisch aus 100 Grm. m-Nitrobenzaldehyd, 2 Liter 
Alkohol und 2 Liter Wasser mit 35 Grm. küuflichem Acetaldehyd und 70 Grm. 10 proc. Natron- 
lauge, lässt 12 Stunden lang stehen und filtrirt ab. Der Niederschlag wird bei 30 bis 40° ge- 
trocknet, mit wenig Aether gewaschen und aus wässrigem Alkohol umkrystallisirt (60). 
Der m-Nitrozimmtaldehyd bildet lange, feine Nadeln (aus Wasser) vom 
Schmp. 116?; ist schwer lóslich in heissem Wasser, in kaltem Alkohol und 
Aether, leicht in Benzol und Eisessig. 
m-Nitro-a-chlorzimmtaldehyd, m- Nitrophenyl-a-chlorakrolein, 
C,H,CI N O,, m-NO,: C,H,: CH:CCI: CHO, entsteht durch Einleiten von Chlor 
in in Chloroform gelôstem m-Nitrozimmtaldehyd und Behandeln des entstandenen, 
      
     
  
  
  
  
   
   
     
    
   
  
  
    
  
   
   
    
  
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
     
    
  
   
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