immt-
ischer
ıtsteht
as in
m er-
ssäure
1 und
h mit
netol,
rkung
form
"mem
zroin.
dure.
äure-
1272
Item
:etyl-
zoyl-
289.
von
[1:5?
;
ılko-
beim
ge-
10°,
form
1itril
Zimmtverbindungen. 393
Zimmthydroxamsäure, C,H,NO,, N(C,H,0)(HO)H, entsteht bei der
Einwirkung von Hydroxylamin auf Zimmtsáurechlorid, neben Dizimmthydroxam-
sure (s. u.), und wird dem Gemisch durch Aether entzogen; die ätherische
Lósung wird verdunstet und der Rückstand mit heissem Wasser tibergossen,
wobei die meiste beigemengte Zimmtsáure zurückbleibt. Man reinigt durch das
Bariumsalz. — Die Zimmthydroxamsáure bildet Krystalle vom Schmp. 110°, ist
wenig löslich in kaltem Wasser, leichter in heissem, leicht in Alkohol und
Aether, nicht in Benzin. Eisenchlorid ruft in ihrer Lösung eine intensive, violette
Färbung hervor (163).
Salze. Die Alkalisalze, K*C,H;NO, + C,H,NO,, welches gelbe Krystalle, und
Na’ C,H;NO, + C,Hj4NO,, welches gelbe Blüttchen bildet, sind leicht zersetzlich.
Das Bariumsalz, Ba(CjH4NO,),, stellt gelbe Krystalle dar; es zerfällt beim Glühen
in Ammoniak und eine Base C,H;N ().
Das Bleisalz, Pb(C,H4NO,),, ist ein gelblich-weisser Niederschlag.
Dizimmthydroxamsäure, C,,H,, NO,, (C,H;O), N(OH), bildet
Prismen oder Blittchen vom Schmp. 152° ist unloslich in Wasser, schwer lós-
lich in Aether, leicht in heissem Alkohol. Bei der Destillation zerfillt sie in
Zimmtsáure, einen krystallisirten Kórper, C,;H,,N,O,, u. a. m.
Salze. Das Kaliumsalz, K:C,,H,,NO,, ist ein gelbes Pulver, welches beim Kochen
mit Wasser Zimmtsäure abspaltet.
Das Bleisalz, Pb(C,,H,,NO,),, ist amorph.
Das Silbersalz, Ag'C,,H,,N O,, ist ein weisser Niederschlag.
Chlorzimmtsáuren, Cj4H;CIO,.
o-Chlorzimmtsáure, C,;H,Cl- CH:CH- COOH, entsteht durch Erwármen
von o-Diazozimmtsáurenitrat mit rauchender Salzsüure (164). — Sie bildet un-
deutliche Krystalle (aus Alkohol) vom Schmp. 200^, die in Alkohol und Aether
löslich sind, von heissem Benzol weniger, von Ligroin und Wasser, auch in der
Hitze, fast nicht aufgenommen werden. Jodwasserstoffsdure und Phosphor redu-
ciren zu Chlorhydrozimmtsáure.
m-Chlorzimmtsáure, C,H,CI- CH: CHCOOH, aus m-Amidozimmtsáure,
krystallisirt in undeutlichen Nadeln (aus Wasser) vom Schmp. 176° Sie ist
leicht lóslich in heissem Alkohol und Aether, wird von heissem Wasser leichter
aufgenommen, als die o-Verbindung, von Benzol und Ligroin aber wenig gelóst
(164).
p-Chlorzimmtsüure, C,H,CICH:CH-COOH, aus p-Amidozimmtsáure,
ist undeutlich krystallinisch. Schmp. 240 bis 242°. Wenig löslich in kaltem
Wasser, Aether und Benzol, leicht in Alkohol (164).
a-Chlorzimmtsäure, Phenyl-a-Chloracrylsäure, C,H, CH:CCI-COOH,
entsteht leicht durch Oxydation von a-Chlorzimmtaldehyd (s. 0.) (165) mit Chrom-
sáure in essigsaurer Lósung; aus gechlortem Styracin (166); beim Behandeln
von Phenyldichlorpropionsáure mit alkoholischem Kali, neben wenig p-Chlor-
zimmtsáure (167); aus Benzaldehyd, monochloressigsaurem Kalium und Acet-
anhydrid (168); durch Kochen von Phenylchlormilchsáure mit Essigsáure-Anhy-
drid und Natriumacetat (169); aus a-B-Phenyldichlorpropionsäure (171); a-Chlor-
zimmtsäurechlorid wird beim Behandeln von Benzoylessigsäureäthylester mit
einem Gemisch aus Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid gewonnen
(170).
Die a«-Chlorzimmtsáure bildet aus Wasser weisse, lange, dünne Nadeln;
970
monokline Krystalle (172), die bei 142 bis 143° (167); 138 bis 139° (165); 137°