394. Handwórterbuch der Chemie.
(171) schmelzen, fast unlóslich in Wasser, leicht in Alkohol und Aether, schwer
löslich in Ligroin sind.
Das Kaliumsalz ist in Alkohol schwerer lóslicb, als das der 0-Sáure, wodurch
eine Trennungsmethode gegeben ist.
Charakteristisch ist das Bariumsalz, (C,H,CIO,),Ba + H,0, welches sich
als krystallinisches Pulver ausscheidet, wenn eine Lôsung der Säure in Ammo-
niak mit Chlorbarium versetzt wird; aus heissem Wasser krystallisirt es in
glänzenden Blättchen (165).
B-Chlorzimmtsäure, Phenyl-8:Chloracrylsäure, CH, CCI:CH-COOH,
entsteht aus Phenyldichlorpropionsäure und alkoholischem Kali (167), sowie
durch Addition von Salzsäure an Phenylpropiolsäure /171). —- Sie bildet läng-
liche Blättchen und trimetrische Krystalle (172) vom Schmp. 1149; 132-5° (171).
a-B-Dichlorzimmtsäure, Phenylpropiolsäuredichlorid,; C,H;-Cl,O,,
CeH;-CCI:CCI-COOH (173, 174), wird durch Einwirkung von Chlor auf
Phenylpropiolsäure dargestellt.
Darstellung. In eine kalt gehaltene Lösung von Phenylpropiolsäure in Chloroform
leitet man bis zur Sättigung Chlor ein, worauf man das Lösungsmittel freiwillig verdunsten lässt.
Den halb breiigen Rückstand saugt man auf Porcellan ab und löst den zurückbleibenden, festen
Theil in Chloroform, worauf man die Lösung mit Ligroin fällt.
Die Dichlorzimmtsäure bildet Blättchen vom Schmp. 120 bis 121°; sie zeigt
nur schwachen Geruch. Sie löst sich leicht in Alkohol, Aether; Chloroform,
Benzol und Eisessig, wird dagegen von Petroläther und kaltem Wasser nicht auf-
genommen. Die ganz reine Säure wird von Sodalösung farblos aufgelöst; ist
sie nicht ganz rein, so wird die alkalische Lösung beim Kochen oder bei
längerem Stehen schön purpurroth. Bei längerem Kochen der Säure in Alkohol
mit Zink entsteht Zimmtsäure.
Salze. Ammoniumsalz, C,H,'CCI: CCI- COONH,, bildet lange Nadeln; seine Lósung
fällt Barium-Calcium-Magnesiumsalze nicht; Bleiacetat giebt einen weissen Niederschlag.
Das Silbersalz, Ag'C,H,;Cl,O,, bildet weisse, in siedendem Wasser lósliche Nadeln.
Der Methylester, CH,'C,H,CI,O,, durch Einleiten von Chlorwasserstoff in die absolut
methylalkoholische Lósung der Süure dargestellt, ist ein farbloses Oel.
e-Trichlorzimmtsiure, C,H,Cl,O,, CH, 0.0.0.08, coon, ent-
steht bei Behandeln von a-Trichlorbenzaldehyd mit Natriumacetat und Essigsäure-
Anhydrid in bei 200 bis 201? schmelzenden Nadeln (175).
8-Trichlorzimmtsäure, C,H,CL,02» CH, CIO C. Cl, coo, nach
derselben Reaction mit Q-Trichlorbenzaldehyd gewonnen, stellt kleine Warzen
(aus Alkohol) vom Schmp. 185? dar (175).
Bromzimmtsäuren, C,H,BrO,.
o-Bromzimmtsäure, C,H,Br-CH:CH-COOH, erhält man durch Er-
wärmen von 1 Thl. o-Diazozimmtsäurenitrat mit 10 Thin. Bromwasserstoffsäure
vom spec. Gew. 1:49 (176); ferner durch Ueberführung der o-Amidosäure in die
Diazoverbindung und Zerlegung derselben mittelst Bromkalium und Kupferpulver
(177, 178).
Im letzteren Falle ist es nöthig, die mit Kupferpulver behandelte Reactionsflüssigkeit nach
längerem Stehen durch Einleiten von Wasserdampf zum Sieden zu erhitzen; hierbei tritt ein
Farbenumschlag der röthlichen Flüssigkeit in hellgelbgrün ein, eine reichliche Stickstoffentwick-
lung findet statt, und der gebildete Niederschlag setzt sich rasch ab. Man filtrirt in der Kälte
ab, trennt die Säure vom Kupfer durch Lösen in Soda, filtrirt und fällt fractionirt mit Salzsäure.
Schliesslich krystallisirt man aus verdünntem, siedendem Alkohol um.
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