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Zimmtverbindungen. 395 
Die o-Bromzimmtsáure bildet feine, flache Nadeln oder Schuppen vom 
Schmp. 212 bis 219:5?, ist leicht löslich in heissem Alkohol, Aether und Eis- 
essig, wenig in Chloroform, Schwefelkohlenstoff und Benzol Durch Jodwasser- 
stoffsiure und Phosphor wird sie zu o-Bromhydrozimmtsäure reducirt. 
m-Bromzimmtsäure, C,H,Br-CH:CH-COOH, entsteht beim Behandeln 
von m-Diazozimmtsäurenitrat mit Bromwasserstoffsáure (176), sowie aus m-Brom- 
benzaldehyd mit Hilfe der PrERKIN'schen Reaction (179). 
60 Thle. m-Brombenzaldehyd werden mit 120 Thin. Essigsäure-Anhydrid 
Darstellung: 
Aus dem noch 
und 20 Thin. Natriumacetat ca. 20 Stunden lang am Rückflusskühler erhitzt. 
warmen, in Wasser gegossenen Reactionsgemisch wird etwas unveründerter Aldehyd mit Wasser- 
dampf übergetrieben, wobei die gebromte Süure als Oel zurückbleibt, das beim Erkalten er- 
starrt. Man extrahirt mit Sodalósung, filtrirt und füllt mit Schwefelsäure. Ausbeute 54 Thle. 
reine Säure. 
Die m-Bromzimmtsäure bildet lange, gelbliche Nadeln (aus wässrigem Alkohol), 
die beı 178 bis 179? (176); 176 bis 177° (179) schmelzen und in Alkohol, Eisessig, 
heissem Benzol und Chloroform leicht, in Aether und heissem Schwefelkohlen- 
stoff weniger löslich sind. Jodwasserstoft und Phosphor reduciren zur Hydro- 
siure, wihrend Natriumamalgam gleichzeitig bromentziehend wirkt (179). 
Phenylbromakrylsäure, C,H,C,HBr.CO,H, wird in zwei isomeren 
Modifikationen, als a-Bromzimmtsäure und a-Bromisozimmtsäure (187), bei der 
Einwirkung von alkoholischem Kali auf a8-Phenyldibrompropionsäure, CH; 
C,H,Br,. CO,H, oder deren Aethylester gewonnen. Die Trennung beider Sáuren 
eht entweder durch fractionirte Füllung ihrer Salzlósung mit Sáure, wobei 
llt, oder durch kochendes Wasser, in welchem 
181, 182), oder durch das Ammoniumsalz, 
geschi 
die a-Bromzimmtsäure zuerst ausfä 
dieselbe weniger lôslich ist (180, 
welches von der a-Bromzimmtsäure in Wasser schwer löslich, von der a-Brom- 
isozimmtsäure zerfliesslich ist. 
Darstellung; Man giesst die heisse Lösung von 
100 Grm. 95 proc. Alkohol in eine kalte Lösung von 2 Mol. Kalihydrat, 
fachen Menge 95 proc. Aikohols. Nach dem Erkalten filtrirt man, verdunstet die Lósung und 
kocht, um Bromstyrol zu entfernen, mit Wasser, worauf man fractionirt mit Salzsäure fällt (183). 
Beide Bromzimmtsáuren gehen durch Natriumamalgam in dieselbe Hydro- 
zimmtsäure, C,H,,0,, und mit alkoholischem Kali in dieselbe Phenylpropion- 
säure, C,H,O,, über; liefern aber mit Brom zwei verschiedene Tribromhydro- 
100 Grm. Phenylpropionsáure in 
gelóst in der drei- 
zimmtsáuren. 
a-Bromzimmtsáure, Phenyl-a-Bromakrylsáure, C,H, CH:CBr-COOH 
entsteht auch beim Kochen von a- oder 8-Phenyltribrompropionsäure, C,H;: 
C,HBr,CO OH, mit Wasser (184). 
Die Sáure bildet lange, vierseitige Nadeln (aus Wasser) vom Schmp. 130 
bis 181? und ist fast unzersetzt destillirbar; sie ist in Alkohol in jedem Ver- 
hültniss lóslich, viel weniger in alkoholfreiem Aether.  Vitrioló] nimmt sie un- 
zersetzt auf. Zinkstaub und Eisessig reduciren zu Zimmtsáure (185); Brom- 
Wasserstoff addirt sich in der Kälte zu aß-Phenyldibrompropionsäure; beim Er- 
hitzen damit auf 120° entstehen w-Bromstyrol, 8-Phenylbrommilchsäure u. a. 
Salze. Ammoniumsalz, NH, 'C,H,BrO2, bildet platte, in kochendem Wasser und 
Alkohol ziemlich leicht lósliche Nadeln. 
Silbersalz, Ag'C,H,BrO,. ist ein pulvriger Niederschlag, der aus heissem Wasser in 
Blättchen krystallisirt. 
Bariumsalz, Ba(C,H,BrO, 
Wasser, unlöslich in Alkohol. 
); dünne, rhombische Blättchen; wenig löslich in kaltem