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Zimmtverbindungen. 397
Poly-Q-Bromzimmtsáure, (CH; BrO,),, () entsteht beim Schütteln von Phenylpropiol-
siure mit bei 0° gesättigter or ENT in monoklinen Prismen und Tafeln (aus
Benzol); Bláttchen (aus heissem Wasser). Schmp. 153:5? (183). Leicht löslich in Alkohol,
Chloroform und warmem Benzol, schwerer in Wasser
c zersetzt sie sich in Kohlendioxyd, Phenylacetylen u. a.;
80° in Kohlendioxyd, Bromwasserstoff, Acetophenon ; Natriumamalgam
eine isomere
und heissem Ligroïn. Beim
Kochen mit Sodalösung mit rauchender
Jodwasserstoffsäure bei
erzeugt Hydrozimmstáure. Ein mit Bromwasserstoff gesättigter Eisessig erzeugt
Verbindung cf. (188).
Dibromzimmtsiure, CyHgBryO,, C,H; C,Br,,CO,H, entsteht in zwei
isomeren Modifikationen von den Schmp. 100° nd 139° bei der Einwirkung
von Brom auf Phenylpropionsäure; nur die erstere derselben wird durch Vitriolöl
in ein Indonaphtenderivat umgewandelt (190, 191).
Jodzimmtsäuren, C,H Le CE
o-C; sH,J:CH:CHCOOH, wird durch Einwirkung
o-Jodzimmtsäure,
in Krystallen vom Schmp.
von Jodwasserstoffsäure auf o-Dia prete
919 bis 214° erhalten (164).
m-Jodzimmtsáure, m-C,H, JC
bei 181 bis 182°, ist wenig löslich in Wasser, !
und besonders leicht in heissem Aobat
p-Jodzimmtsáure, p-C4H, ,J-CH:CH COOH, i
deutlich krystallinische Masse, die eH ohne zu schmelzen gegen 255°
(164).
H:CH: COOH, schmilzt unter Zersetzung
eichter in Benzol und Ligroin
st eine gelbliche, un-
zersetzt
a-B-Dijodzimmtsäure, CH, OST, Ga His TC] cooH (192, 193),
e durch Anlagerung von Jod in Schwefelkohlenst bc don an Phenylpropiol-
siure unter Verwendung von Eisenjodür als Halogenübertráger. — Die Sàure
bildet tafelfórmige, messbare Krystalle, welche dem | monosymmetrischen Systeme
angehóren (193), bei 171^ schmelzen und in Alkohol leicht löslich sind;
aus dieser Lösung wird die Säure auf Zusatz von Wasser
Beim Kochen der alkoholischen Lösung mit Zink wird Jod abgeschieden,
und es restirt schlieslich ein Gemisch von Zimmtsäure und Phenylpropiolsäure
(194).
Natriumamalgam führt die Dijodzmmisaure in Hydrozimmtsáure über.
Kocht man das Silbersalz mit Wasser oder lässt man es auch nur längere
Zeit stehen, so scheidet sich Jodsilber ab, und es entsteht Ph enyljodacetylen,
CH, — C=C] (193)
Salze. Charakteristisch für die Säure ist
gefällt.
das in schwach sodahaltiger Lösung schwer
lösliche
Natriumsalz, C,H,J,04Na + 3 H,0, welches in durchsichtigen Nädelchen krystallisirt.
Das Krystallwasser entweicht bei 60° langsam, wobei sich die Substanz unter spurenweiser
Zersetzung gelblich färbt (193).
Das Calciumsalz, Ca(C,H;J,09)2 krystallisirt beim Kochen der Säure mit Calcium-
carbonat und wenig Wasser aus dem Filtrat in glänzenden Blättchen (193).
Barium-, Magnesinm-, Zinksalze sind lóslich.
Das Silbersalz ist ein weisser Niederschlag; ebenso das Bleisalz.
CJ:COOCH,,
Dijodzimmtsáuremethylester, CioHs]; 0s Co H,' CT:
(192). — Er
wird, wie die Säure, aus Phenylpropiolsäuremethylester gewonnen (
wird aus der alkoholischen Lösung durch Wasser in silberglänzenden Blättchen
nstoff leicht löslich
vom Schmp. 77° erhalten und ist in Alkohol und Schwefelkohle
C,H,FlO,, C,H,FICH:CHCOOH, entsteht aus
o-Fluorzimmtsäure,
— Sie bildet lange,
o-Diazozimmtsäuresulfat und Fluorwasserstoffsäure (195).