398 Handwôrterbuch der Chemie.
glänzende Nadeln, ist sehr flüchtig, leicht in Alkohol, sehr schwer in siedendem
Wasser lôslich.
Nitrozimmtsáuren, C,H;NO,.
o-Nitrozimmtsáure, o-C;H,(NO4): CH: CH:COOH, ensteht neben der
p-Sdure beim Nitriren von Zimmtsáure (196); sowie mittelst der PERKIN'schen
Reaction aus o-Nitrobenzaldehyd (197).
Trennung der isomeren Süáuren. Die Lósung der Zimmtsüure in Salpetersüure wird
in Schnee gegossen, und der Niederschlag so lange mit Alkohol ausgekocht, bis der Rückstand
den Schmelzpunkt der p-Säure (265°) zeigt. Die alkoholischen Lösungen, welche Gemenge
beider Säuren enthalten, werden vereinigt und durch Einleiten von Chlorwasserstoff esterificirt,
wobei der Ester der p-Säure fast vollständig ausfällt, während o-Nitrozimmtsäureäthylester in
kaltem Alkohol sehr leıcht löslich ist,
Die Zerlegung geschieht entweder durch Kochen mit concentrirter Sodalösung (198)
oder besser mit einem Gemisch aus gleichen Theilen Eisessig, Vitriolöl und Wasser (199, 200).
Die o-Nitrozimmtsáure schmilzt bei 237? (201); 240° (202) und ist teilweise
unzersetzt sublimirbar. Sie ist unlóslich in Wasser, schwer in kaltem Alkohol.
Sie addirt schwierig Brom; färbt sich mit Vitriolól beim Stehen, wie beim Er-
wármen blau (charakteristisch!). Kaliumbichromat und Schwefelsäure oxydiren
zu o-Nitrobenzoësäure.
Salze. Das Bariumsalz, Ba(C,H,NO,), + 4H,0, bildet hellgelbe, mikroskopische
Nadeln.
Das Calciumsalz, Ca(C,H,NO,), + 2H,0, krystallisirt in hellgelben Nadeln, die in
kochendem Wasser ziemlich schwer lóslich sind.
o-Nitrozimmtsáuremethylester, C,H, NO,, 0-C, H,(NO,)CH:
CH:COOCH,, bildet kleine, in siedendem Alkohol sehr leicht lósliche Nadeln
vom Schmp. 72 bis 73?.
Der Aethylester, C,H, NO, C,H, (NO, )CH:CH- COOC,H,,
krystallisirt in langen, dünnen Nadeln oder rhombischen Krystallen vom Schmelz-
punkt 44^; 42?. Er ist leicht lóslich in kaltem Alkohol und Aether, sehr leicht
in warmem Alkohol, Aether, Benzol und Schwefelkohlenstoff Nimmt, im Gegen-
satz zu der Süure, leicht Brom auf. Wissriges Schwefelammonium erzeugt
Carbostyryl, C,H,NO, alkoholisches Schwefelammonium Carbostyryl und
Oxycarbostyryl, C,H;NO, (203); Zinkstaub und Salzsäure reduciren in der
Kálte zu Hydrocarbostyryl; wührend in heisser alkoholischer Lósung durch
Zink und Salzsáure o-Amidozimmtsüáureester gebildet wird.
o- Nitrozimmtsáurechlorid, C,H;NO,CI, o- C, H,(N Q,)CH:CH:
COCI, erhält man durch Eintragen eines Gemenges von o-Nitrozimmtsäure und
Phosphorpentachlorid in erwürmtes Phosphoroxychlorid und Destillation des
Produktes bei 100? im Vacuum. — Krystallinisch. Schmp. 64:59. Leicht lós-
lich in Aether und Benzol (204).
m-Nitrozimmtsáure, m-C,H,(NO,):CH:CH-COOH, entsteht beim
Kochen eines Gemisches von 10 Thln. m-Nitrobenzaldehyd, 14 Thin. Acetanhydrid
und 6 Thln. Natriumacetat (201, 205). — Sie bildet hellgelbe Nadeln vom
Schmp. 196 bis 197?. Durch Reduction mit Zinn- und Salzsiure entsteht
m-Amidozimmtsáure (206); durch Oxydation wird m-Nitrobenzoësäure; durch
Salpeterschwefelsäure a-m-Dinitrozimmtsäure gebildet, welche aber schon
unter 0° in Kohlendioxyd und Dinitrostyrol zerfällt.
Salze, Natriumsalz; elektrisches Leitvermögen (207).
Silbersalz, Ag: C,H,NO,.
Aethylester, C,H,'C,H,NO,, bildet lange Spiesse vom Schmp. 78 bis 79°.
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