Full text: Handwörterbuch der Chemie (2. Abtheilung, 3. Theil, 13. Band)

Handwörterbuch der Chemie 
Darstellung. Man giesst eine heisse, ammoniakalische Lösung von 1 Thl. o-Nitro- 
zimmtsäure in eine mit Ammoniak übersättigte, siedend heisse Lösung von 9 Thln. krystalli- 
sirtem Eisenvitriol, lässt 10 Minuten lang auf dem Wasserbade stehen und filtrirt, concentrirt 
das Filtrat und fällt mit Salzsäure. 
Die o- Amidozimmtsáure bildet gelbe Nadeln, die unter Gasentwicklung bei 
158 bis 159? schmelzeu; sie ist schwer lóslich in kaltem Wasser, ziemlich leicht 
in heissem, sowie in Alkohol und Aether; die Lósungen fluoresciren intensiv blau- 
grün. Liefert mit Salpeterschwefelsdure zwei isomere Amidonitrosäuren.- Sie hat 
saure und basische Eigenschaften. 
Salze. Chlorhydrat, C,H,NO, HC], bildet warzenformig vereinigte, in Wasser 
leicht lósliche Prismen. 
Bariumsalz, Ba(C,H,NO,), stellt in heissem Wasser ziemlich schwer lósliche, sehr 
lockere, sternfórmig vereinigte Prismen dar. 
0-Amidozimmtsäureäthylester, C,,H,,NO,, C, H, NO,'C,H,, wird 
durch Reduction von o-Nitrozimmtsáureáthylester durch Zinn und Salzsäure 
gewonnen. 
Darstellung. o-Nitrozimmtsáureaáthylester wird in heisser, alkoholischer Lösung mit 
Zinn und Salzsüure behandelt, das gelóste Zinn durch Schwefelwasserstoft entfernt, und das 
Filtrat durch Natriumacetat gefällt. 
Der Ester krystallisirt. aus verdünntem Alkohol in hellgelben Nadeln, die 
bei 77 bis 78? schmelzen und ohne Zersetzung destillirbar sind; er ist leicht in 
Alkohol, Aether und den gewöhnlichen Lösungsmitteln mit gelber Farbe und 
intensiv gelbgrüner Fluorescenz löslich. Alkoholisches Kali verseift ihn leicht; 
Salzsäure erzeugt bei 120° glatt Carbostyryl; salpetrige Säure ß-Nitrocarbostyryl 
und a-Nitro-o-Amidozimmtsäureäthylester. Verbindet sich mit Acetanhydrid. 
o-Aethylamidozimmtsäure, C,, H,,NO,;, NH(C,H,)-C.H.-CH:CH: 
COOH, wird, neben Diäthylamidozimmmtsäure, durch Kochen eines Gemisches 
von o-Amidozimmtsäure und Jodäthyl mit alkoholischer Kalilauge dargestellt (218). 
Darstellung. 60 Grm. o-Amidozimmtsáure, 60 Grm. Aethyljodid, 96  Cbcm. einer 
20 proc. Kalilauge und 240 Grm. Alkohol werden 3 Stunden lang auf dem Wasserbade erhitzt; 
das so entstandene Rohprodukt wird so lange mit mássig verdünnter Natronlauge gekocht, bis 
auf Zusatz von Wasser keine Trübung mehr erfolgt; dann wird mit Salzsäure schwach an- 
gesätfert und concentrirte Natriumacetatlósung zugefügt. Der nach einigen Stunden entstandene 
Niederschlag wird abfiltrirt und ihm durch heissen Schwefelkohlenstoff die  üthylirten Amido 
zimmtsáuren entzogen, die dann durch die Nitrosoverbindung getrennt werden. 
Die Aethylamidozimmtsáure krystallisirt in hellgelben Nädelchen vom 
Schmp. 1257, ist sehr schwer in Wasser und mit grüner Fluorescenz leicht in 
Alkohol, Aether und Schwefelkobhlenstoff lóslich. : 
Nitrosoüthylamidozimmtsüáure, C,,H,,N4,0,  N(NOY(C,H,)C,H,: 
CH:CH-COOH, entsteht durch Einwirkung von salpetriger Sáure auf Aethyl- 
amidozimmtsäure. 
Darstellung. 20 Grm. o-Aethylamidozimmtsäure in 250 Cbem. Wasser gelôst werden mit 
17:5 Grm. Schwefelsäure versetzt und dazu tropfenweise bei 0? eine 4proc, Natriumnitritlósnng 
in berechneter Menge zugefügst. Der entstandene Niederschlag wird aus Alkohol oder Chloroform- 
Ligroin umkrystallisirt. 
Die Nitrosoáthylamidozimmtsáure bildet schwach gelbe, glánzende Bliáttchen, 
die bei 150° unter Zersetzung schmelzen. Sie ist leicht löslich in Alkohol 
Aether und Chloroform, sowie in ätzenden und kohlensauren Alkalien, unlöslich 
in Ligroin und erwärmten Säuren, durch welche sie beim Kochen zersetzt wird. 
Zinnchlorür erzeugt Aethylamidozimmtsäure, Natriumamalgam Nitrosoäthyl- 
amidohydrozimmtsäure; Zinkstaub und Essigsäure Aethylhydrazinzimmtsäure, die 
  
    
      
    
      
   
    
     
    
  
     
   
    
  
    
     
   
      
   
   
   
     
    
     
  
    
  
     
    
  
  
  
   
     
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