Handwörterbuch der Chemie
Darstellung. Man giesst eine heisse, ammoniakalische Lösung von 1 Thl. o-Nitro-
zimmtsäure in eine mit Ammoniak übersättigte, siedend heisse Lösung von 9 Thln. krystalli-
sirtem Eisenvitriol, lässt 10 Minuten lang auf dem Wasserbade stehen und filtrirt, concentrirt
das Filtrat und fällt mit Salzsäure.
Die o- Amidozimmtsáure bildet gelbe Nadeln, die unter Gasentwicklung bei
158 bis 159? schmelzeu; sie ist schwer lóslich in kaltem Wasser, ziemlich leicht
in heissem, sowie in Alkohol und Aether; die Lósungen fluoresciren intensiv blau-
grün. Liefert mit Salpeterschwefelsdure zwei isomere Amidonitrosäuren.- Sie hat
saure und basische Eigenschaften.
Salze. Chlorhydrat, C,H,NO, HC], bildet warzenformig vereinigte, in Wasser
leicht lósliche Prismen.
Bariumsalz, Ba(C,H,NO,), stellt in heissem Wasser ziemlich schwer lósliche, sehr
lockere, sternfórmig vereinigte Prismen dar.
0-Amidozimmtsäureäthylester, C,,H,,NO,, C, H, NO,'C,H,, wird
durch Reduction von o-Nitrozimmtsáureáthylester durch Zinn und Salzsäure
gewonnen.
Darstellung. o-Nitrozimmtsáureaáthylester wird in heisser, alkoholischer Lösung mit
Zinn und Salzsüure behandelt, das gelóste Zinn durch Schwefelwasserstoft entfernt, und das
Filtrat durch Natriumacetat gefällt.
Der Ester krystallisirt. aus verdünntem Alkohol in hellgelben Nadeln, die
bei 77 bis 78? schmelzen und ohne Zersetzung destillirbar sind; er ist leicht in
Alkohol, Aether und den gewöhnlichen Lösungsmitteln mit gelber Farbe und
intensiv gelbgrüner Fluorescenz löslich. Alkoholisches Kali verseift ihn leicht;
Salzsäure erzeugt bei 120° glatt Carbostyryl; salpetrige Säure ß-Nitrocarbostyryl
und a-Nitro-o-Amidozimmtsäureäthylester. Verbindet sich mit Acetanhydrid.
o-Aethylamidozimmtsäure, C,, H,,NO,;, NH(C,H,)-C.H.-CH:CH:
COOH, wird, neben Diäthylamidozimmmtsäure, durch Kochen eines Gemisches
von o-Amidozimmtsäure und Jodäthyl mit alkoholischer Kalilauge dargestellt (218).
Darstellung. 60 Grm. o-Amidozimmtsáure, 60 Grm. Aethyljodid, 96 Cbcm. einer
20 proc. Kalilauge und 240 Grm. Alkohol werden 3 Stunden lang auf dem Wasserbade erhitzt;
das so entstandene Rohprodukt wird so lange mit mássig verdünnter Natronlauge gekocht, bis
auf Zusatz von Wasser keine Trübung mehr erfolgt; dann wird mit Salzsäure schwach an-
gesätfert und concentrirte Natriumacetatlósung zugefügt. Der nach einigen Stunden entstandene
Niederschlag wird abfiltrirt und ihm durch heissen Schwefelkohlenstoff die üthylirten Amido
zimmtsáuren entzogen, die dann durch die Nitrosoverbindung getrennt werden.
Die Aethylamidozimmtsáure krystallisirt in hellgelben Nädelchen vom
Schmp. 1257, ist sehr schwer in Wasser und mit grüner Fluorescenz leicht in
Alkohol, Aether und Schwefelkobhlenstoff lóslich. :
Nitrosoüthylamidozimmtsüáure, C,,H,,N4,0, N(NOY(C,H,)C,H,:
CH:CH-COOH, entsteht durch Einwirkung von salpetriger Sáure auf Aethyl-
amidozimmtsäure.
Darstellung. 20 Grm. o-Aethylamidozimmtsäure in 250 Cbem. Wasser gelôst werden mit
17:5 Grm. Schwefelsäure versetzt und dazu tropfenweise bei 0? eine 4proc, Natriumnitritlósnng
in berechneter Menge zugefügst. Der entstandene Niederschlag wird aus Alkohol oder Chloroform-
Ligroin umkrystallisirt.
Die Nitrosoáthylamidozimmtsáure bildet schwach gelbe, glánzende Bliáttchen,
die bei 150° unter Zersetzung schmelzen. Sie ist leicht löslich in Alkohol
Aether und Chloroform, sowie in ätzenden und kohlensauren Alkalien, unlöslich
in Ligroin und erwärmten Säuren, durch welche sie beim Kochen zersetzt wird.
Zinnchlorür erzeugt Aethylamidozimmtsäure, Natriumamalgam Nitrosoäthyl-
amidohydrozimmtsäure; Zinkstaub und Essigsäure Aethylhydrazinzimmtsäure, die
sich
(219),
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