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Zimmtverbindungen. 407 
Alkohol leicht, in kaltem Wasser und Benzol schwer, in Chloroform und 
Petroläther nicht löslich. Sie schmeckt intensiv süss und wird durch Kalium- 
NO, (2) 
permanganat in alkalischer Lôsung zu o-Nitrooxybenzoësäure, C,H, COH Rm ; 
COOH (1) 
oxydirt. 
Das Zinksalz ist in Alkohol leicht löslich und bildet sehr feine, blassgelbe Nadeln (228). 
symm. m-Nitrooxyzimmtsäure, (OH)(NO, CH, CH:CH:C COOH, bildet 
perlmutterglänzende Krystalle, die sich vor dem Schmelzen zersetzen. In heissem 
Wasser und Alkohol, sowie in Aether ist sie ziemlich leicht löslich. Sie schmeckt 
nicht süss. Durch Chromsáuremischung entsteht m-Nitro-m-oxybenzoésáure (228). 
p-Nitro- m-oxyzimmtsáure, (OH) (NO,) CH, CH :CHCOOH, wird 
durch Nitriren von m-Oxyzimmtsäure gewonnen (228). 
Darstellung. Salzsaure m-Amidozimmteäure wird in Wasser suspendirt und mit über- 
schüssigem Natriumnitrit diazotirt und darauf aufgekocht. Man filtrirt und lässt erkalten, wobei 
nach längerem Stehen die m-Oxyzimmtsäure als braune Masse auskrystallisirt; der Rest 
wird der Lósung durch Aether entzogen. Von der so erhaltenen Oxysáure werden je 50 Grm. 
in heissem Eisessig gelóst, abgekühlt und langsam mit überschüssiger Salpetersáure vom spec. 
Gew. l'A versetzt. Nach lüngerem Stehen krystallisirt die Saure aus. 
Die Sáure bildet goldgelbe Nadeln (aus Alkohol) vom Schmp. 248". Sie 
ist in kaltem und heissem Wasser, kaltem Alkohol und Aether sehr schwer 
löslich, leichter in den heissen Flüssigkeiten. Benzol, Chloroform und Petrol- 
üther nehmen keine wesentlichen Mengen Sidure auf. Kaliumpermanganat in 
alkalischer Lósung, sowie Salpetersüure oxydiren zu p-Nitro-m-oxybenzoësäure. 
Diazozimmtsäure, C,H,N,0,. 
o-Diazozimmtsáure, (OH)N:N-C,H,.C 
Diazotiren von o-Amidozimmtsäure. 
Darstellung des Chlorids. 10 Thle. o-Amidozimmtsäure werden in 39 Thln. Salz- 
H:CHCOOH, entsteht durch 
säure vom spec. Gew. 119 und 70 Thln. Wasser in der Wärme gelöst, und das abgekühlte 
Gemisch mit 1 Mol. Natriumnitrit versetzt. Das Chlorid scheidet sich aus (230). 
Das Nitrat wird erhalten, wenn man ein Gemisch von 5 Grm. o-Amidozimmtsäure, 
27:5 Grm, Wasser und 7°5 Grm. 20proc. Salzsäure allmählich mit der Lösung von 2:5 Grm. 
Natriumnitrit in 50 Grm. Wasser versetzt. Die Lösung wird schnell filtrirt und mit dem 
doppelten Volumen concentrirter Salpetersäure gefällt (231). 
Das Nitrat krystallisirt aus lauwarmem Wasser unzersetzt in kurzen Prismen, 
ist schwer löslich in kaltem Wasser und liefert beim Kochen mit Wasser o-Cumar- 
säure. Kochende Alkalien zersetzen es nicht. Schwefligsaures Natrium erzeugt 
o-Diazozimmtsulfonsaures Natrium (232), welches auch durch Oxy- 
dation von o-hydrazinzimmtsulfonsaurem Natrium mit Quecksilberoxyd (233) ent- 
steht. Dasselbe wird durch Natriumsulfit sehr leicht in Hydrazinzimmtsulfonsäure- 
salz umgewandelt. Beim Erwärmen mit Salzsäure zerfällt es in saures Natrium- 
sulfat und Indazolessigsáure. 
m-Diazozimmtsüure, OH: N = 
Das Nitrat, NO, Na .C cH, 
Lósung, wie bei der o- Verbindung, mit 4 Mol. concentrirter 
fällt (231). Es bildet lange, glatte Nadeln. 
p-Diazozimmtsäure, OH'N:N'C,H, CH:CH'COOH. 
Das Chlorid, CI-N:N'C,H,'CH:CH'COOH + H,0, erhält man durch 
Eintragen der Lösung von 5 Grm. Natruninltel in 10 Grm. Wasser in ein. Ge- 
misch aus 1 Grm. p-Amidozimmtsäure und 3 Grm. Salzsäure von 20% (231). — 
N —C,H, — CH == CH-COOH. 
CH:CH- COOH, wird aus der salzsauren 
Salpetersäure ge-