440 Handwórterbuch der Chemie. 
harzen; wasserhaltge Schwefelsáure erzeugt Acetophenon; Zinkstaub und Essig- 
sáure reduciren zu Styrol (9). 
Metallverbindungen.  Phenylacethylennatrium, C,H,Na, wird 
durch Eintragen von Natrium in eine Lósung von 1 Vol. Phenylacetylen in 
10 Vol. Aether als weisses Pulver erhalten, das sich an der Luft entzündet, mit 
Wasser in Natron und Phenylacetylen zerfällt und sich mit Kohlendioxyd direkt 
zu Phenylpropiolsáure verbindet. 
Kupferverbindung, Cu,(CiH,),, fillt beim Vermischen einer alkoholi- 
schen Lösung von Phenylacetylen mit ammoniakalischer Kupferchlorürlósung 
als hellgelber, flockiger Niederschlag, der beim Erhitzen verpufft und beim 
Schütteln mit alkoholischem Ammoniak in Diacetenylphenyl, C, 9H, 9» übergeht. 
Phenylacetylensilber, Ag'C,H,, ist ein weisser, gallertartiger, in 
Wasser und Alkohol sehr schwer löslicher Niederschlag, der oberhalb 100° verpufft. 
Die Doppelverbindung, AgC,H;, AgNO, (10), fällt amorph, geht aber 
unter Alkohol in Nádelchen über. 
Jodphenylacetylen, C,H;J, C,H,'C:CJ, wird beim Erhitzen von 2-3 
dijodzimmtsaurem Silber auf 70? erhalten (11, 12). — Es ist eine unter 22 Millim. 
Druck bei 134 bis 138° siedende Flüssigkeit, die sich wenig oberhalb dieser Tem- 
peratur unter Bildung von Trijodstyrol zersetzt. Es wird durch wässrige Jodwasserstoff- 
sáure zersetzt, indem anfangs Phenylacetylen gebildet wird, welches einerseits 
Wasser addirt und Acetophenon giebt, und andererseits sich zu Triphenylbenzol 
condensirt. Ammoniakalische Kupferchlorürlósung erzeugt Phenylacetylenkupfer; 
und Zinkäthyl Phenyläthylacetylen. 
Nitrophenylacetylen, C,H,NO,, C,H,(NO,):C:CH. 
o-Nitrophenylacetylen wird bei lángerem Kochen mit Wasser gewonnen 
(13). — Es krystallisirt aus verdünntem Alkohol in stechend riechenden, mit 
Wasserdámpfen flüchügen Nadeln vom Schmp. 81 bis 82°, die in heissem 
Wasser und Alkohol leicht löslich sind. Liefert mit Zinkstaub und Ammoniak 
eine ôlige, flüchtige Base; beim Kochen mit Ammoniümdisulfitlósung entsteht 
eine Sulfitverbindung, welche durch Zinkstaub und Ammoniak in Indoxyl über- 
geführt wird. 
Salze. Nitrophenylacetylen füllt ammoniakalische Silberlósung; das gelblichweisse Silber- 
salz regenerirt mit Aethyljodid o-Nitrophenylacetylen (14). 
Das Kupfersalz entsteht durch Füllen mit ammoniakalischer Kupferchlorürlósung als 
voluminóser, rother Niederschlag, der beim Erhitzen verpufft; es wird durch alkalische Ferri- 
cyankaliumlósung zu Dinitrodiphenyldiacetylen (s. u.) oxydirt; atmosphürische Luft und Ozon 
wirken langsam, Kaliumpermanganat oder Jod nicht ein (15). "Wird ein Gemisch des Kupter- 
salzes mit Kupferacetessigester durch alkalische Ferricyankaliumsósung oxydirt, so entsteht eine 
Verbindung, C,,H, ,N,0,, [C;H,(NO;,)C:C],"CH:COCH, (1) (14), in gelben Warzen, die 
sich bei 165? zersetzen. 
p-Nitrophenylacetylen entsteht beim Kochen von p - Nitrophenyl- 
propiolsáure mit Wasser (16), sowie von p-nitrophenylbromakrylsaurem Barium- 
mit Wasser (17) — Es bildet feine, nach Zimmt riechende, mit Wasserdämpfen 
flüchtige Nadeln vom Schmp. 149°, 152°, die in Alkohol, Aether, Chloroform, 
Benzol und Eisessig leicht, in kaltem Wasser sehr schwer, leichter in heissem 
Wasser löslich sind. Die Kupferverbindung ist ziegelroth und verpuftt beim Er- 
hitzen heftig. 
Phenylallylen, C,H,, C,H;,:C:C'CH,, wird durch Erhitzen von 
Phenylbrompropylen mit alkoholischer Kalilauge als unangenehm riechende 
   
       
     
    
  
  
  
   
    
      
  
   
    
   
   
   
    
  
   
    
  
   
   
     
   
    
    
    
  
   
  
  
   
   
   
  
    
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