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Zucker. 657
Abbau der Glycosen.
Sowie es gelungen ist, durch Blausäureaddition von einer Glycose mit
geringerer Anzahl von Kohlenstoffatomen zu solchen mit mehr Kohlenstoff zu
gelangen, so scheint es zu gelingen, durch successive Fortnahme von je | At.
Kohlenstoff von solchen mit 6 At. Kohlenstoff zu solchen mit 5, 4 etc. At. C
zu gelangen, indem man nach WoHL (95) mittelst Hydroxylamins das Glyco-
soxim herstellt, dies erst acetylirt (wobei zugleich die Gruppe CH = NOH
in CN übergeht und also ein Cyanür oder das Nitril einer pentacetylirten
Glyconsäure entsteht), und dann zersetzt. Hierbei entsteht 1 Mol. Cyan-
wasserstoff, wodurch 1 At. Kohlenstoft fortgeführt wird, und aus dem Rückstand
lässt sich die nächst niedere Glycose isoliren.
L C.H,.0,-- NH,OH — C,H,,0,: NOH H,0,
IL. C,H,,0,: NOH + 5C,H,0, = CH (C.H;0,),CN + 6H,0,
ni. C,H,(C,H,0,),CN + 3H,0 = C.H,,0, + CNH + 5C,H,0.,.
Die Reaction ist von WoHL mit Glucose (Traubenzucker) ausgeführt.
Aus 95 Grm. Glucosoxim, 95 Grm. Natriumacetat, 100 Grm. Essigsáure-
anhydrid erhält man das Cyanacetat oder das Pentacetylgluconsäure-
nitril (s. o. II u. III.), und aus diesem mit Kalilauge oder mit Salzsäure die
Pentose in unreinem Zustande. Besser versetzt man das Cyanacetat mit ammo-
niakalischer Silberoxydlósung, so entstehen Cyansilber und Acetamid, und die ent-
stehende Pentose bleibt mit Acetamid verbunden. Um dies Acetamid zu zer-
setzen, erhitzt man mit verdünnter Schwefelsäure; nach Entfernung der Schwefel-
säure, der Essigsäure, des Ammoniaks und nach dem Eindampfen krystallisirt die
Pentose, und zwar linksdrehende d-Arabinose.
Analoger Weise hat WoHL die gewöhnliche oder l-Arabinose mit Hydroxyl-
amin behandelt und das Oxim nachher acetylit, er hat so ein Tetracetyl-
arabonsáurenitril und anscheinend eine Tetrose erhalten.
Uebersicht der einzelnen Kohlenhydrate.
Zu den früher bekannten Koblenhydraten 'sind einige neue aus Natur-
produkten gewonnene gekommen, ferner aber eine beträchtliche Menge synthe-
tisch hergestellter (s. o.), darunter auch solcher, welche nicht C,, sondern
eine andere Zahl von Kohlenstoffatomen besitzen.
Nach E. FiscaER benennt man die Glycosen nach der darin enthaltenen Anzahl
Kohlenstoffatome (s. o.) und nennt somit die gewóhnlichen Glycosen C;H,,0,
Hexosen, die Kórper C4H,,0, Pentosen, die Körper C,H,O, Tetrosen,
C,H,,0, wird Heptose, C,H,,O, Octose, CoH, sO, Nonose genannt. Statt
dieser Namen kann man, wenngleich weniger kurz, z. B. die Pentosen auch
Pentaglycosen nennen (96).
Die complicirteren Kohlenhydrate, welche mehrere Einzelgruppen mit je
6 At. C enthalten, empfiehlt SCHEIBLER je nach der Zahl der Einzelgruppen
biose, triose etc. zu nennen, und ich habe früher von Disacchariden und
Polysacchariden im Gegensatze zu den einfachen Glycosen oder Mono-
sacchariden gesprochen. Ich werde letztere Eintheilung im Ganzen beibehalten,
jedoch, wenn einem Körper, der sicher nur zwei Einzelglycosen enthält, ein
nicht zu langer Name gegeben werden muss, die Benennung biose benutzen,
welche Benennung keine Verwechselung zulässt, bei der Benennung »Triose«
ist zu bemerken, dass unter Triose die Glycose mit 3 At. Kohlenstoff (Glyce-
rose) jetzt verstanden wird.
LADENBURG, Chemie, XIII, 42