en erhält
estándig.
168 bis
:b, dreht
hamno-
m Alkohol
kalten und
hor eine
ie Säure
chleim-
1elzbar, in
der Säure
Blättchen,
9) beim
weise in
ilt einen
Theil als
ure wird
Platten.
34°.
d.
n Wasser,
ylhydrazin
ler Aceton
din und
cher mit
zon der
)nsáure
re, von
Zucker.
Anhang zu den Hexonsäuren,
Glucuronsäure.
Glycuronsäure, C,H,,0, (s. Handwôrterb. VI, pag. 194).
Lacton, C,H,O,.
COOH - CHOH -CHOH - CHOH -CHOH - COH (Configuration s. pag. 640).
Nach E. FISCHER und PiLorv (1122) erhált man Glucuronsáure durch
Reduction der Zuckersäure.
Man behandelt Zuckerlactonsäure längere Zeit mit 2j proc. Natrium-
amalgam in schwach schwefelsaurer Lösung. Nach Entfernung des Natrium-
sulfats mit Alkohol und noch vorhandener Zuckersäure mit Bleiweiss u. s. w.
erhält man aus der abgedampften Flüssigkeit Krystalle von Glucuron-
säure. Zugleich entsteht durch weitere Reduction nicht unbedeutend Gulon-
säure.
Vielleicht entsteht sie (oder ein Isomeres) aus Gluconsäure mit Brom
[TIEMANN (1111)].
Bei der Bildung von Glucuronsáure-Derivaten im Organismus aus
Traubenzucker wird augenscheinlich die Aldehydgruppe des Trauben-
zuckers durch Verbindung mit den eingegebenen fremden Stoffen festgelegt
und vor der Oxydation bewahrt; zugleich wird die entgegengesetzt liegende
Gruppe CH,OH zu COOH oxydirt [E. FISCHER und Pirory (1122). Glucuron-
säureanhydrid besitzt nach MANN und TOLLENS (1130) (@)p = + 18‘2 bis 18'4°.
Glucuronsäure bildet nach THIERFELDER (1131) beim Erhitzen mit Kali
keine Milchsäure, dagegen Brenzcatechin, Protocatechusäure, Oxalsäure.
Beim Gähren von Glucuronsäure mit Kloakenschlamm tritt vielleicht
Milchsäure auf,
Mit concentrirter Schwefelsäure [v. UDRANSKY (1132)], sowie besonders
beim Kochen und Destilliren von Glucuronsdure und ihren Derivaten mit
verdünnter Schwefelsäure und Salzsäure tritt viel Furfurol auf [GÜNTHER,
DE CHALMOT, MANN und TOLLENS (1133, 1130)|, nach MANN ca. 174. Dies kann
zur quantitativen Bestimmung der Glucuronsäure dienen. Zugleich
entweicht 1 Mol. Kohlensäure.
Glucuronsäure giebt ferner mit Phloroglucin und Salzsäure dieselbe
Farbenreaction und denselben Spectral-Absorptionsstreifen, wie die
Pentosen (1133).
Mit Natriumamalgam giebt Glucuronsáure nach THIERFELDER (i120)
Gulonsáure, welche als Lacton krystallisirt.
Das Phenylosazon der Glucuronsäure ist nach HrrscHL (1134), wenn
man eine Stunde lang erwärmt, braungelb, amorph und schmilzt bei 150°. Es
ist nicht mit Glucosazon zu verwechseln und stôrt nicht die Bildung des
letzteren.
Glucuronsüure-Dibenzoat, C,H4,O,(C,H,O,),, entsteht nach THIERFELDER (1131)
beim Schütteln von Glucuronsiure mit Benzoylchlorid und Natronlauge. Zähe, hart
werdend, in Wasser unlóslich, reducirt FrHLING'sche Lósung. Schmp. 107°.
Anilido-Glucuronsaures Kalium, C,H,O,'K:C,H,N. Entsteht aus glucuronsaurem
Kalium mit Anilin. In Wasser 16sliche Flittern, linksdrehend, Schmp. 177°.
Toluylendiamin-Derivat, (C;H,O,K),C;H,N,, entsteht aus den Bestandtheilen, ist
dem vorher genannten Salze ähnlich.
Von den nach Eingabe verschiedener Stoffe im Harn auftretenden links-
drehenden Glucuronsáurederivaten móge noch folgendes erwübnt sein:
LADENBURG, Chemie. XIII, 51