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Alloisoleuzin, bekannt. Nur Isoleuzin ist EiweiBbaustein.
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Wir kennen zundchst eine dem Norvalin homologe Aminosiure — n-«-Amino-
kapronsáure = Norleuzin. Ein weiterer isomerer EiweiBbaustein steht in
Beziehung zur Isokapronsiure. Es ist dies das schon seit langer Zeit bekannte
Leuzin = «-Aminoisokapronsäure (auch als x-Aminoisobutylessig-
sáure bezeichnet). Es ist dem Valin homolog (eine CH;-Gruppe mehr!). Endlich
ist noch eine weitere Aminosáure mit sechs C-Atomen aufgefunden worden, näm-
lich das Isoleuzin = «-Amino-ß-methyl- f-äthyl-propionsäure, auch
«-Amino-8-methylvaleriansäure genannt:
CH,
CH, CH; CH; CH;
jg 3 NN zu
CH, CH H.C CH,
CH, CH. CH
H— €C— NH, H—€ —NH, H —C--NH.
COOH COOH COOH
Norleuzin Leuzin Isoleuzin
Die letztere Aminosäure zeigt eine Besonderheit. Sie enthält nämlich zwei
asymmetrische C-Atome, infolgedessen sind 2? — 4 verschiedene optische Isomere
móglich!. Dem im Eiweiß vorkommenden 1-(+)-Isoleuzin kommt die angeführte
Konfiguration zu.
Wir begeben uns nun zu jenen Eiweifbausteinen, die als 8-substituierte
Alanine aufgefaBt werden kónnen. Ihre Zusammenfassung hat nicht nur die
Bedeutung der Erleichterung der Übersicht über die zahlreichen Bausteine der
Eiweifstoffe, vielmehr werden wir bei der Besprechung ihrer Abbaustufen er-
fahren, daB die Kenntnis derjenigen der a-Aminopropionsáure uns zugleich ver-
stándlich macht, welche Verbindungen bei jenen Eiweifbausteinen auftreten,
bei denen Alanin als Seitenkette eingefügt ist.
Wir beginnen mit dem Serin. Es hat die Struktur einer «- Amino- B-oxy-
propionsáure. Eine weitere Aminosáure weist in 8-Stellung eine Thiogruppe
auf. Es ist dies das Zystein — a-Amino-B-thiopropionsäure. Sie geht
unter Oxydation (stark beschleunigt durch Anwesenheit von Schwermetallen,
z. B. Eisen — Spuren genügen! ) in Zystin über.
(5) CH; CH, OH CH, SH
| | |
H—C—NH, H—C—NH, H —C—NH,
| | |
COOH COOH COOH
Alanin Serin Zystein
2 Moleküle Zystein
CH, -S S CH,
—H,
Gi H—C— NH, H—C — NH,
= COOH COOH
T d Zvysti
2 Moleküle Zystein eysun
1 Neben l-(--)- und d-(—)-Isoleuzin sind noch zwei Isomere, genannt 1l-(+)- und d-(—)-