Fette mit hochmolekularem einwertigem Alkohol als Baustein. 991
terin für Cholesterin charakteristisch. Man erhält sie nicht nur mit allen Ste-
; rinen, sondern auch mit Harzsäuren und Terpenalkoholen.
3 NU Das Cholesterin ist zuerst von Conradi") und Gren?) aus Gallensteinen
2 T ZONA) worden. Es macht oft bis zu 90% und mehr dieser aus der Galle
ouh sich abscheidenden Produkte — nach ihrem Aussehen Steine genannt
aus. Chevreul hat das Cholesterin genauer untersucht. Er nannte es seinen
t von ganzen Eigenschaften nach Gallenfett, Cholestearin. Erst später entdeckte man,
wahr- daß das Cholestearin als solches seiner Struktur nach mit den Fetten nichts
T von zu tun hat. Der Name Cholestearin ist zweckmäßig in Cholesterin ver-
terin, ändert worden, um den Eindruck zu verwischen, als kàme mit dem Namen
ehm ein Zusammenhang mit den Fetten zum Ausdruck. Bald fand man dann
tnt das Cholesterin in allen Organen. Besonders reich an dieser Verbindung
Pol ist das Gehirn (ea. 159?/, des trockenen Corpus callosum). In der Leber-
ter ealle findet man ca. 6?/, Cholesterin. In den verschiedenen Organen kommen
i das etwa 0°2—0'5°/, dieses Alhohols vor.
terine Das Cholesterin hat die empirische Zusammensetzung C,,H,,0. Von
d stets der Feststellung der einfachsten Formel einer Verbindung bis zur Auf-
völlig klärung der Funktion und Stellung jeder einzelnen Atomgruppe ist meistens
opin ein sehr weiter Weg zurückzulegen. Das kommt einem ganz besonders zum
enmcn Jewuftsein, wenn man die Chemie des Cholesterins verfolgt. Es bedurîte
hören. langer, unausgesetzter Bemühungen, um die Struktur des Cholesterins in den
n. Es wesentlichsten Punkten aufzuklàren.?) Bis jetzt steht vor allem dank den
därer Untersuchungen von A. Windaus folgendes fest. Der Sauerstoff ist in einer
her in Hydroxylgruppe vorhanden. Schon frühzeitig wurde erkannt, daß Chole-
harak- sterin sich verestern läßt.‘) Damit war das Vorkommen einer Alkohol-
länzen gruppe bewiesen, und zwar handelt es sich um die Gruppe — CH . OH.
^hloro- Durch die Oxydation dieser sekundären Alkoholgruppe wurde das
rmem. Keton Cholestenon erhalten.) Cholesterin enthält eine Doppelbin-
onders dung.) Es geht unter Addition von einem Molekül Wasserstoff in den
o mit gesättigten sekundären Alkohol Dihydrocholesterin (auch £-Cho-
'erbin- lestanol genannt), C,; H,4,O, über.") Dieser kann leicht in den gesättigten
neben Stammkohlenwasserstoff Cholestan, C,,H,, verwandelt werden.*)
orden, Cholesterin enthält ein System von Ringen. Die Überlegung, daß Cholestan
Digi- acht Wasserstoffatome weniger enthält, als das entsprechende gesättigte
Paraffin, Cy, Hy, führt zu der Annahme, daf) im Cholesterin vier hydrierte
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ıwefel- ') Conradi: Inaug.-Diss. Jena 1775.
ihrend ?) Gren: lnaug.-Diss. Halle 1788. 4
i 3) Vgl. die Literatur (Mauthner und Swida, Windaus, O. Diels und E. Abder-
lan zu halden, L. Tschugajew und A. Gasteff und W. Fomin, Richard Willstätter und Erwin
eanhy- W. Mayer u. A.) im Biochem .Handlexikon. 3. 268 (1911) (bearbeitet von Ad. Windaus).
ait zu- — Ad. Windaus: Hab.-Schrift. Freiburg 1902. — Gustav Stein: Inaug.-Diss. Freiburg
mann- 1905. — Von neueren Arbeiten seien genannt: A. Wıindaus und C. Resan : Ber. d. Deut-
; schen Chem. Gesellsch. 46. 1246 (1918). — A. Windaus und C. Uibrig: Ebenda. 46. 2487
nicht (1913). — A. Windaus und O. Dalmer: Ebenda. 52. 162 (1919). — A4. Windaus: Eben-
da. 52. 170 (1919).
(1918). *) Berthelot: Ann. chim. et phys. 56. 51 (1856).
5) O. Diels und E. Abderhalden : Ber. d. Deutschen Chem. Gesellsch. 37. 3099 (1904).
)4); 48. 8) Vgl. hierzu auch O. v. Fürth und Gustav Felsenreich: Biochem. Zeitschr. 69.
416 (1915).
7) R. Willstátter und W. Mayer : Ber. d. Deutschen Chem. Gesellsch. 41.2199 (1908).
pringer 8) 0. Diels und Linn: Ber. d. Deutschen Chem. Gesellseh. 41. 548 (1908).
— Mauthrer: Monatsh. f. Chemie. 30. 638 (1909).
