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288 XVI. Vorlesung.
Beim Studium der Fermentwirkungen hat die Beobachtung, daß in
einer großen Zahl der Fälle streng spezifische Wirkungen vor-
liegen, von jeher ganz besonderes Interesse erweckt. Der tierische und
auch der Pflanzenorganismus arbeitet, wie wir wiederholt betont haben.
fast ausschließlich mit optisch-aktiven Kohlenstoffverbindungen,: d. h.
mit Verbindungen, die mindestens ein asymmetrisches Kohlenstoffatom
besitzen.!) Die Asymmetrie der Zellbausteine beginnt im Augenblick deı
Assimilation der Kohlensäure?) durch die chlorophyllhaltigen Pflanzen-
teile und wird beim Pflanzenfresser direkt, beim Fleischfresser indirekt
auf den tierischen Organismus übertragen. Von einer Verbindung mit
einem asymmetrischen Kohlenstoffatom kónnen wir uns zwei optische
Antipoden und einen diese. vereinigenden Razemkorper denken.?) Von den
beiden ersten finden wir mit wenigen Ausnahmen in der Natur stets nur
die eine optiseh-aktive Form. Schon Pasteur) war es bekannt; daß,
wenn man in eine Lösung von traubensaurem Ammonium und Kleinen
Mengen von Nährsalzen Sporen von Penicillum glaucum bringt, eine
eigentümliche Veränderung eintritt. Die anfangs optisch völlig. inaktive
Lösung wird während der Entwicklung des Pilzes optisch aktiv. und zwar
dreht sie nach links. Die Linksdrehung steigt fortwährend und nimmt erst
dann einen konstanten Wert an, wenn die Rechtsweinsäure. die optische
Antipode der Linksweinsäure, vom Pilze gänzlich aufgebraucht ist. Diese
interessante Erscheinung findet ihre Erklärung darin, daß offenbar der
Pilz nur die eine optische Modifikation des Razemkörpers Traubensäure
verwerten kann, während die Linksweinsäure unberührt gelassen wird. An
diese Beobachtungen Pasteurs, die damals auf die Wirkung eines organi-
sierten bzw. geformten Fermentes zurückgeführt wurden, schlossen sich
bald weitere an. Mit Hilfe von Penieillium glaucum wurden z. B. aus
den entsprechenden Razemkörpern folgende optisch-aktive Formen gewonnen:
d-Mandelsäure, d-Asparaginsäure, d-Leuzin, l-Weinsüure, l-Mannonsüure-
lakton, l-Glutaminsüure, l-Glyzerinsáure.*)
Eine weitere interessante Beobachtung nach dieser Richtung hat Feliz
Ehrlich®) gemacht. Er ließ Reinzuchthefe bei Gegenwart von Rohrzucker
auf synthetisch dargestelltes razemisches Leuzin einwirken. Nach einiger
Zeit trat deutlich Geruch nach Fuselöl auf. Es ließ sich aus der Flüssig-
keit dureh fraktionierte Destillation Isoam ylalkohol gewinnen.?) Zu seiner
Bildung war nicht das gesamte Leuzin verwendet worden. sondern nur
die eine ‚optische Antipode, néimlich das Linksleuzin. Das Reehtsleuzin
konnte im reinen Zustande aus der Flüssigkeit isoliert werden. Derselbe
Versuch mit d-Isoleuzin führte zur Bildung von d-Amylalkohol.5) Ebenso
') Daß Ausnahmen vorkommen, beweist der Umstand, daß z. B. razemische Alka-
loide von den Pflanzen gebildet werden. Vgl. Kurt Hess und W. Weltzien: Ber. d. D.
Chem. Ges. 53. 119 (1920). ?) Vgl. Teil I, Vorlesung IV. ?) Vgl. Teil I, Seite 21.
*) L. Pasteur: Compt. rend. de l’Acad. des Sciences. 51. 298 (1860).
°) Vgl. die Literatur bei Chr. Wünther: Berichte d. Deutschen Chem. Gesellsch.
28. 3000 (1895).
?) Felix Ehrlich: Zeitschr. des Vereines der Deutschen Zuckerindustrie. 55. H. 592
(1905); Biochem, Zeitschr. 63. 379 (1914). — Vgl. aueh Emil Abderhalden und Hein-
rich Geddert: Zeitschr. f. physiol. Chemie. 74. 394 (1911). — Vgl. weitere Literatur
l'eil L. Vorlesung XVI und XXVII.
7) Vgl. hiezu Teil I, Seite 323.
?) Vgl. hiezu Teil I, Seite 323.
