636 TERPENE. 
in der That ein Dichlorhydrat bilden‘ lässt, welches keinen asymmetrischen En 
Kohlenstoff enthält, während das Tetrabromid deren fünf besitzt. Un 
CT Br CAT I 5 
' IA 
HBrC G& #CHBr HCIC CHC1 m 
HBrC CH, H2C CH, | 
; C seh 
DC. VER Recht 
H-— CH; H-— CHs; br 
Tetrabromid Dichlorhydrat el 
Für die Limonengruppe hat WALLACH nachgewiesen, dass Rechts- und Links- 
limonen und deren Derivate in der Rotationsstärke genau übereinstimmen, z. B.: 4'| 
CB 
Limonenreihe Aus Linkslimonen _ | Aus Rechtslimonen 8 6 
— ner 
Timonen (nicht ganz rein)‘ . nn — 105 + 106,8 5 
Wetrabromid. nr. 1.70 AA — 73.45 + 73.27 nn 
@x-Nitrosochlorid-- ee ELSE — 314.8 + 313.4 Da 
x-Nitrolbenzylamin ... 2... ee — 163.6 -+ 163.8 nal 
Chlorhydrat des «-Nitrolbenzylamins: .. ©. . + 83.6 —- 87.26 and 
Carvoxim , ,.. A 39.71 39.34 m 
etc. etc. E 
redae 
Es findet somit unter Umständen eine Umkehr der Drehung statt, so bei der N 
Salzbildung aus basischen Verbindungen und beim Uebergang des Nitrosochlorids CB 
in -Carvoxim, ; ; 
In der Silvestrenreihe bleiben dagegen alle Derivate rechtsdrehend. 
Vorgängein den Terpen führenden Pflanzen. Pinen lässt sich durch 
Säuren leicht in Dipenten umwandeln, indem es zuerst in Terpineol übergeht, 
welches unter Wasserabspaltung in Dipenten, d.i. ein, Gemenge von + und — 
Limonen zerfällt. Unter gewissen Bedingungen erhält man aetive Terpineole und 
aus diesen direct active Limonene. Daneben entsteht stets auch Cineol. Trifft da- 
her Pinen im Pflanzenkörper mit Säuren zusammen, so wird es mehr oder weniger 
vollständig in Limonen, Terpineol und Cineol umgewandelt. Neutralisiren sich die 
beiden Limonene zufällig, so bildet sich Dipenten. 
Da nun die Blätter, Blüthen und jungen Internodien vorzugsweise säurebildend 
sind, ist es erklärlich, dass sich in den säurehaltenden Nadeln von Coniferen, deren 
Stämme fast nur Pinen führen, neben Pinen auch Limonen findet, und dass das 
letztere in den sehr säurereichen Früchten der Aurantiaceen die Oberhand ge- 
winnt, ohne dass das Pinen vollkommen zu verschwinden braucht. Da sich Ter- 
pineol in Cineol verwandeln kann, ist die grosse Verbreitung des _Cineols in den 
ätherischen Oelen leicht verständlich. 
I. Pinen, N 
Vorkommen s. pag. 631. Zur Darstellung von reinem Pinen wäscht man Terpen- Dir 
tinöl mit Soda, trocknet es und unterwirft es der fractionirten Destillation. Es hr 
siedet bei 160° und hat bei 20° 0.856 —-0.863 spec. Gew. Es riecht in reinem | 
Zustande eitronenartig. Beim Erhitzen auf 250—270° gibt es Dipenten, durch R 
Säuren wird es je nach deren Concentration in Terpinhydrat, Terpineol, Dipenten, 
Terpinolen oder Terpinen verwandelt. Brom gibt ein flüssiges _Bromid, Nitrosyl- 
chlorid ein bei 103° schmelzendes Nitrosochlorid. 
Beim Einleiten von trockenem Salzsäuregas in Pinen entsteht Pinenhydro: 
Chlorid, Co Hı, Cl. welches den Namen ‚künstlicher Campher‘“ führt. weil es