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Anilin. Phenole, Toluol. Naphtalin. 451
Amidobenzol, Anilin, C,H. (NH,), übergeht, eine gelbe, bald dun-
kelnde Flüssigkeit vom Sdp. 183° und starkem Geruch: es bildet das
Ausgangsmaterial für eine Reihe technisch wichtiger Produkte. Wird
2in Wasserstoffatom im Benzol durch die Hydroxylgruppe ersetzt, so
erhält man
Phenol, Karbolsäure, C,H,OH, farblose, bald rötlich werdende
Kristalle vom Schmp. 42° und Sdp. 180°, die als sehr wirksames
Antiseptikum und Desinfektionsmittel arzneiliche Verwendung finden.
Beim „Nitrieren“, d. h. Behandeln mit starker Salpetersäure, liefert es
durch Austausch von drei weiteren Wasserstoffatomen gegen drei
Nitrogruppen NO,:
C;H;OH +3 HNO, = C,H,(NO,);OH +3 HOH,
das explosive Trinitrophenol oder Pikrinsäure (S. 156).
Es können aber mehrere OH-Gruppen in den „Benzolkern“ ein-
;reten und man erhält dann „mehrwertige“ Phenole, von denen das
Hydrochinon, C,H,(OH),, und das Pyrogallol, C,H,(OH);, wegen ihrer
stark reduzierenden Eigenschaften in der Photographie als „Ent-
wickler“ (S. 403) Verwendung finden.
Wird im Benzol ein Wasserstoffatom durch die Methylgruppe CH,
rsetzt, so erhält man (wie aus CH, das Aethan CH, - CH,) den Kohlen-
wasserstoff
Toluol oder Methylbenzol, C,H, . CH,, eine farblose Flüssigkeit
vom Sdp. 110°.
Auch Alkohole, Aldehyde und aromatische Säuren leiten sich vom
Benzol und Toluol in analoger Weise ab wie vom Methan und seinen
Verwandten, so der
Benzylalkohol, C,‚H,CH,OH, der Benzaldehyd, C,H.COH, identisch
mit dem natürlichen Bittermandelöl ;‚ und die Benzo&säure,
Ö,H,COOH, eine einbasische Säure; die in dem aromatischen Benzo&-
harz enthalten ist.
Zwei aneinander gelagerte Benzolringe nimmt man an im
Ein-
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isser-
Naphtalin, C,„H,, dem bekannten durchdringend riechen-
den festen Kohlenwasserstoff, der, wie auch das Benzol, im
Steinkohlenteer enthalten ist und u. a. das Material für den
künstlichen Indigo liefert. während
