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Theerfarben. 
Bensoä&säure und Glycocoll spaltet. Gegenwärtig kommt viel künstliche 
Benzoäsäure in den Handel. Dieselbe fällt meistens als Nebenproduct bei 
der Darstellung des Benzaldehyds sowie der Zimmtsäure aus Benzyl-, be- 
ziehungsweise Benzalchlorid ab. 
26. Zimmtsäure. [C,;H, COHO] 
Die Zimmtsäure bildet im reinen Zustande feine farblose Nadeln oder 
grosse durchsichtige Prismen, je nachdem sie aus Wasser oder aus Alkohol 
krystallisirt wurde. Sie schmilzt bei 133° und siedet bei 290°. Sie ist eine 
einbasische Säure und liefert meist leichtlösliche Salze, welche durch Eisen- 
chlorid gelb gefällt werden. Sie ist der Benzo&säure sehr ähnlich unterscheidet 
sich jedoch von dieser dadurch, dass sie bei der Behandlung mit Oxydations- 
mitteln, z. B. Kaliumbichromat und Schwefelsäure, Benzaldehyd liefert. 
Die Zimmtsäure dient seit kurzem als Ausgangsmaterial zur Darstel- 
lung des künstlichen Indigos. Ihre Anwendung ist für den Augenblick 
noch zu neu, als dass sich über die Beschaffenheit des technischen Pro- 
ductes etwas Bestimmtes sagen liesse. 
Sie wird durch Behandlung von Benzaldehyd mit Acetylchlorid oder 
Essigsäureanhydrid und essigsaurem Natron, oder von Benzalchlorid mit 
essigsaurem Natron, dargestellt. 
27. Phtalsäure [C, H, (COHO),] und Phtalsäureanhydrid. [C;H,.C2 03] 
Die Phtalsäure bildet im reinen Zustande farblose Blättchen oder dicke 
Prismen, welche bei 213° schmelzen. Sie ist in kaltem Wasser schwierig, 
in heissem Wasser, Alkohol und Aether leichtlöslich. Beim Erhitzen auf 
ca.” 130° zerfällt sie allmählich in Phtalsäureanhydrid und Wasser!). Das 
Anhydrid bildet lange farblose Nadeln, von schwachem, eigenthümlichem 
Geruch. Es schmilzt bei 128° und siedet bei 277°, sublimirt jedoch schon 
unterhalb ihres Schmelzpunktes. In heissem Wasser löst es sich unter 
Uebergang in das Säurehydrat. 
In der Technik versteht man unter „Phtalsäure“, stets das Phtalsäure- 
anhydrid, welches im sublimirten Zustande in den Handel kommt, und für 
die Darstellung der Phtaleine (Eosine, Galleine etc.) eine wichtige Rolle spielt. 
Bildet das käufliche Phtalsäureanhydrid farblose Nadeln, die den richtigen 
Schmelzpunkt zeigen und sich ohne Rückstand verflüchtigen, so kann man 
dasselbe als genügend rein betrachten. 
Die Phtalsäure wird durch Oxydation von Chlorderivaten des Naph- 
5 In der Literatur findet sich meist die irrthümliche Angabe, dass die An- 
hydridbildung erst über 200° vor sich gehe. Richtige Angaben finden sich in: 
Kolbe, org. Chem.