938 Phenolfarbstoffe—Phenolphthalein. 
Die Methode der synthetischen Phenolherstellung aus dem billiger als die Sulfosäure erhalt- 
baren Monochlorbenzol durch Umsetzung mit Kalkmilch oder Natronlauge (besonders glatt mit 
90% Ausbeute verlaufend bei Gegenwart von Methylalkohol) dürfte große Bedeutung erlangen, 
wenn es gelänge unter normalem Druck arbeiten zu können; bisher ist der Autoklav noch unent- 
behrlich. 
Rohe Carbolsäure ist ein braunes, durchdringend riechendes Öl. Das reine Phenol bildet 
große, farblose, rhombische Nadeln, Schmelzp. 39— 41°; Siedep. 180—181°. Löslich in 15 Tl. Wasser, 
mischbar mit Alkohol, Äther, Benzol, Glycerin, Fetten und ätherischen Öfen. Das Phenol wirkt stark 
antiseptisch, in kenzentriertem Zustande ätzend und giftig. 
Die synthetische Carbolsäure eignet sich wegen ihrer Reinheit zur Fabrikation der Pikrin- und 
Salicylsäure, zahlreicher Desinfektions- und Arzneimittel, ferner ist sie, ebenso wie das aus dem Teer 
gewonnene gereinigte Phenol, das nur stärker riecht als das Alkalischmelzprodukt, für viele Gebiete 
der chemischen. Technik ‘ein wichtiger Hilfstoff geworden. Anwendungsgebiete des Phenols: 
Rostschutzmittel, Zusatz zu galvanischen Bädern, Kunststeinbindemittel (als Phenolat), zur Stron- 
tiumcarbonatgewinnung, Abscheidung hochsorptionsfähiger Kieselsäure, zur Bromgewinnung, Ent- 
schweflung schwefelhaltiger Stoffe, Phenolharzbildung, Zusatz zu Enkaustikfarben, Holzöllacken, 
zur Erhöhung der Nervigkeit von Kautschukregeneraten, Latexkonservierung, als Kautschukmisch- 
zusatz, Anstrichbestandteil, Ricinusölfaktis, Schädlingsbekämpfung, Seifenmischungen, Treibmittel- 
zusatz, Caseinemulsionen, Lackentfernungsmittel, Saatgutbeize, Acetylcellulose-Horn- und -Celluloid- 
ersatz massen, Holzimprägnierung, Gewebeentschlichtung, Holzaufschließung, Holzbearbeitung 
(Biegen), als Gerbmittel, zur Faseraufschließung, Fleckentfernung, zur Konservierung] tierischer 
Häute, Holzfärbung, Lösungsmittelwiedergewinnung, zur Herstellung von Sprengstoffen, zur Her- 
stellung künstlicher Gerbstoffe und Caseinkunstmassen. 
Unter den Phenoläthern sind für die Chemie der Teerfarbstoffzwischenprodukte (s. d.) 
von Bedeutung der Methyl- und der Äthyläther, C,H;.0.CH,(C,H;), das Anisol (s. d.) und Phenetol, 
ferner für die Riechstoffindustrie der Phenyläther, C,H;.0.C,H,;, das Diphenyloxyd, erhaltbar 
aus dem Phenol bzw. seinem Na-salz durch Methylierung mit Dimethylsulfat, Äthylierung mit 
Äthylbromid, Phenylierung des Phenolkaliums mit Brombenzol bei Gegenwart von fein verteiltem 
Kupfer. Phenoläther werden auch dem Wasserstoffsuperoxyd zur Erhöhung seiner Haltbarkeit 
zugesetzt, dienen zum Kleben von Cellulosegebilden, der Methyläther auch als Lösungsmittel und 
alle zur Gewinnung von Teerfarb- und Riechstoffzwischenprodukten. 
Die Chlor-, Nitro-, Nitroso-, Aminophenole und die Phenolsulfosäuren sind, soweit sie tech- 
nisches Interesse besitzen, für sich aufgenommen worden, als Teerfarbstoffzwischenprodukte dort fall- 
weise erwähnt. — p-Aminophenolsulfosäure dient als Haarfärbemittel. — Chlorphenole werden als Des- 
infektionsmittel, Chlorphenolquecksilber zur Saatgutbeize verwandt; vgl. das Schädlingsvertilgungs- 
präparat Upsulum. — Nitrophenol dient als Pflanzenschutzmittel, zur Holzaufschließung und als 
nicht explosives Holzkonservierungsmittel. — Nitrosophenol als Vulkanisationszusatz in der Kaut- 
schukindustrie. — Phenolsulfosäuren werden Quecksilberseifen zugesetzt, zur Herstellung syn- 
thetischer Gerbmittel und zur Erzeugung kolloidaler Farbstofflösungen verwandt. — Aminophenol 
und seine Acetonbisulfitverbindung dienen als Photoentwickler „Rodinal‘“, ebenso das Amino- 
xylenol. — Nitrosonaphthol wurde als Holzfärbemittel vorgeschlagen. — Nitrophenole, -kresole, 
‚naphthole und ihre Sulfosäuren bilden Bestandteile von Sprengstoffgemischen, 
Phenol: 
Dr. F. Raschig, Chem. Fabrik, Ludwigshafen a. Rh, | Rütgerswerke-Aktiengesellschaft, Charlottenburg 2. 
Phenol-Apparate: 
Emil Paßburg, Maschinenfabrik, Berlin NW 23 (s. auch Anzeige | Friedrich Heckmann, Masch.-Fabrik, Berlin SO 16 (s. auch An- 
im Anhang). zeige im Anhang). 
Anlagen für Phenol: 
Paul Hadamovsky, Berlin-Lankwitz, Siemensstr. 51. 
Phenolfarbstoffe : Teerfarbstoffe 7. 
Phenolharze: Harzersatz. 
Phenolharz (künstlicher Schellack): 
Chemische Fabrik Pretzschner & Fritzsching, Dresden (s. auch | Dr. F. Raschig, Chem. Fabrik, Ludwigshafen a. Rh. 
Anzeigen im Text). . 
Phenolin: Kresolseife, id. mit Lysol. 
Phenolmethyläther : Anisol. 
Phenolöl: Rohphenolgemisch mit Kresolen, 
| Phenolphthalein: Wichtiger Indikator, dessen farblose wäßrige Lösung durch eine Spur 
Alkali rot gefärbt wird. Das ungefärbte Phthalein I (s. Teerfarbstoffe) gibt mit Natronlauge unter 
Aufsprengung des Laotonringes das farbige Dinatriumsalz eines Triphenylmethanfarbstoffes (ID), 
dessen gleichzeitig durch die Umlagerung zustande gekommene chinoide Bindungen bei Gegenwart 
von überschüssigem Alkali unter Bildung des farblosen Trinatriumsalzes eines Carbinolabkömmlings 
(II1) wieder zu einfachen werden: 
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