Full text: Chemie der organischen Farbstoffe

112 Chinoniminfarbstofie. 
aus Nitrosodimethylanilin und &-Naphthol. Es gibt bei der Reduktion 
ein in Alkali lösliches Leukoprodukt, welches an der Luft wieder leicht 
durch Oxydation in den Farbstoff übergeht; auf diese Weise kann &- 
Naphtholblau als Küpenfarbstoff verwandt werden, indem man die 
Faser mit einer alkalischen Lösung der Leukoverbindung tränkt und 
den Farbstoff ‚‚entwickelt‘. Die so erhaltenen indigoblauen Färbungen 
sind zwar licht- und seifenbeständig, aber gegen Säure sehr empfind- 
lich, so daß ihre Anwendung eine nur vorübergehende war. 
= 
Oxazine. 
Die Oxazine können als Chinonimine aufgefaßt werden, bei welchen 
die beiden aromatischen Reste durch ein Sauerstoffatom verkettet sind: 
N N 
ee ER . 
| BE | 
N _| SRH] Nr! SENT 
ANA, NH, HN=-\,\ AT NB 
Danach würden sie in Rücksicht auf diese Ableitung als p-chinoide 
Gebilde erscheinen 
INN ININN 
| | und Ku 
EN Ng7 Nr 
Oxazim Oxazon 
für die man einen Vorschlag Nietzkis folgend die Namen Oxazime 
(bei Anwesenheit von Aminogruppen) und Oxazone (bei Anwesenheit 
von Oxygruppen) wählt. 
Erst Kehrmann!) hat im Jahre 1899, veranlaßt durch die Ähnlich- 
keit mit den im Abschnitt Azine besprochenen Azoniumverbindungen 
und angeregt durch die Beobachtungen von Collie und Tickle?) 
über die basische Natur des Dimethylpyrons, orthochinoide Formeln 
in Betracht gezogen, welche für die einfachsten Verbindungen, wie folgt, 
aufzustellen sind: 
III NEIN 
n | | & und | 
BIN AG INN 
| | 
Cl Cl 
Der Beweis, daß o-chinoide Formen überhaupt existenzfähig sind, 
ließ sich durch Synthese der einfachsten Verbindungen ohne basischen 
oder sauren Substituenten erbringen: 
ZIES AN ® 
Vs und Hg o -CH; 
| | 
Ac Ac 
1) Vgl. die zusammenfassende Abhandlung A. 414, 158 (1917). 
2) Journ. Chem. Soc. 95, 710 (1899). 
      
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
    
   
      
  
   
  
   
   
     
  
  
   
   
   
   
   
  
    
   
     
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