112 Chinoniminfarbstofie.
aus Nitrosodimethylanilin und &-Naphthol. Es gibt bei der Reduktion
ein in Alkali lösliches Leukoprodukt, welches an der Luft wieder leicht
durch Oxydation in den Farbstoff übergeht; auf diese Weise kann &-
Naphtholblau als Küpenfarbstoff verwandt werden, indem man die
Faser mit einer alkalischen Lösung der Leukoverbindung tränkt und
den Farbstoff ‚‚entwickelt‘. Die so erhaltenen indigoblauen Färbungen
sind zwar licht- und seifenbeständig, aber gegen Säure sehr empfind-
lich, so daß ihre Anwendung eine nur vorübergehende war.
=
Oxazine.
Die Oxazine können als Chinonimine aufgefaßt werden, bei welchen
die beiden aromatischen Reste durch ein Sauerstoffatom verkettet sind:
N N
ee ER .
| BE |
N _| SRH] Nr! SENT
ANA, NH, HN=-\,\ AT NB
Danach würden sie in Rücksicht auf diese Ableitung als p-chinoide
Gebilde erscheinen
INN ININN
| | und Ku
EN Ng7 Nr
Oxazim Oxazon
für die man einen Vorschlag Nietzkis folgend die Namen Oxazime
(bei Anwesenheit von Aminogruppen) und Oxazone (bei Anwesenheit
von Oxygruppen) wählt.
Erst Kehrmann!) hat im Jahre 1899, veranlaßt durch die Ähnlich-
keit mit den im Abschnitt Azine besprochenen Azoniumverbindungen
und angeregt durch die Beobachtungen von Collie und Tickle?)
über die basische Natur des Dimethylpyrons, orthochinoide Formeln
in Betracht gezogen, welche für die einfachsten Verbindungen, wie folgt,
aufzustellen sind:
III NEIN
n | | & und |
BIN AG INN
| |
Cl Cl
Der Beweis, daß o-chinoide Formen überhaupt existenzfähig sind,
ließ sich durch Synthese der einfachsten Verbindungen ohne basischen
oder sauren Substituenten erbringen:
ZIES AN ®
Vs und Hg o -CH;
| |
Ac Ac
1) Vgl. die zusammenfassende Abhandlung A. 414, 158 (1917).
2) Journ. Chem. Soc. 95, 710 (1899).
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