142 Schwefelfarbstoffe.
so daß sich eine Stufenleiter ergibt:
Indophenol — reinblaue Farbstoffe — dunkelblaue Farbstoffe —
schwarze Farbstoffe.
Die Annahme des Thiazinringes findet auch eine Stütze in der von
Gnehm und Kaufler!) ausgeführten Untersuchung, in welcher das
Immedialreinblau, welches nach D.R.P. 134 974 durch Schmelzen
von p-Dimethylamino-p’-oxydiphenylamin oder dem Indamin mit
Schwefel- und Schwefelnatrium entsteht, einem bromierenden Abbau
unterzogen wurde, wobei man eine krystallisierte Verbindung erhielt,
der die Formel
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Br Br
zukommt. Somit liegt dem Immedialreinblau jedenfalls ein Thiazin
zugrunde, und man kann vermuten, daß an Stelle des Brom Sulfhydryl-
gruppen im Farbstoffmolekül sitzen.
Es soll nun nicht verhehlt werden, daß auch andere Möglichkeiten
bestehen; einmal die Verkettung von Azinringen mit Thiazinringen
oder Kombinationen des Thiazinringes mit dem noch zu besprechenden
Thiazolringe oder mit dem Piazthiolringe ?)
wie sie Ris?) annimmt, woraus sich sehr komplizierte, aber unbewiesene
Formelbilder ergeben. Zusammenfassend ist mit Sicherheit anzunehmen,
daß die blauen und schwarzen Schwefelfarbstoffe Mercaptangruppen
enthalten, worauf ihre Löslichkeit in Schwefelalkali beruht, und daß
ihre Konstitution im übrigen auf der Bildung schwefelhaltiger Ringe
beruht, welche die merkwürdigen physikalischen Eigenschaften be-
dingen.
Die Konstitution der gelben Primulinfarbstoffe, wie hier mit
Rücksicht auf ihre wahrscheinliche Beziehung zu den gelben
Schwefelfarbstoffen erwähnt sei, ist durch Untersuchungen von
Gattermann und Jacobson im wesentlichen aufgeklärt worden.
Schon durch A.W.v. Hofmann war aus einem Benzolderivat mit
einer Seitenkette, dem Benzanilid, ein Phenylbenzothiazol erhalten
worden.
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1) B. 3%, 2617, 3032 (1904).
2) Hinsberg, B. 22, 2895 (1889).
3) B. 33, 796 (1900).
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