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Konstitution. 143 
Bei der Einwirkung von Schwefel auf p-Toluidin erhält man in 
Gegenwart von Bleioxyd bei 140° Thiotoluidin (Merz und Weith), 
CH 
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ohne einen Zusatz bei höheren Temperaturen dagegen Dehydrothio- 
toluidin HR ü& 
E.V 
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Durch Methylierung Kan man aus dieser schwach gelb gefärbten 
Base basische Farbstoffe erhalten (Thi oflavin T). Erhitzt man jedoch 
noch höher, und zwar längere Zeit in Gegenwart von mehr Schwefel, 
so erhält man die Primulinbase (Green), ı welche durch Kondensation von 
einem Molekül Dehydrothiotoluidin mit einem weiteren Molekül p-To- 
luidin nach folgender Gleichung entstanden sein kann: 
B ‚CH, _H;C- nn a 
GH< 2 C-CHa Er > a ar C<_ >-NH, 
Es besteht aber auch die Möglichkeit, daß sich zwei oder mehrere 
Moleküle N in BR Weise untereinander verbunden 
haben: 
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a —< INH, 
ce: 
Vermutlich enthält die Primulinbase!) solche Verbindungen in 
wechselnden Mengen. 
Der Konstitutionsbeweis stützt sich auf den Aufbau einer aus 
Dehydrothiotoluidin durch Entaminieren erhaltenen Base und auf 
die Ergebnisse der Spaltung dieser. Somit darf den Primulinfarbstoffen 
der Thiazolring als Chromophor zugesprochen werden. 
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9 er 
Zur Bildung der gelben Schwefelfarbstoffe werden nun andererseits 
als Ausgangsstoffe verwandt: 
m-Toluylendiamin oder acylierte m-Diamine, endlich Harnstoff 
und Thioharnstoffderivate dieser Amine. Alle diese Verbindungen 
sind dadurch gekennzeichnet, daß sie Seitenketten 
| 
zB, CH,;— 
_NH, 
!) Gattermann, B. 22, 424, 1064 (1889). — Jacobson, B. 22, 331 (1889).