Full text: Chemie der organischen Farbstoffe

   
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Einleitung. 5 
„Wenn man die gefärbten Metallsalze farbloser organischer Säuren 
unberücksichtigt läßt, so ergibt sich die allgemeine Regel, daß alle gefärb- 
ten organischen Verbindungen, soweit sie überhaupt in bezug auf ihr Ver- 
halten gegen Reduktionsmittel untersucht sind, durch diese entfärbt 
werden. Hierbei nehmen sie entweder direkt Wasserstoff auf, ohne 
daß dabei andere Elemente aus dem Molekül austreten, und dies ist 
der allgemeine Fall, oder es wird Sauerstoff durch Wasserstoff ersetzt, 
was nur bei den Nitro- und Nitrosokörpern stattfindet. Diejenigen 
Farbstoffe, zu welchen sich Wasserstoff hinzuaddiert, müssen ent- 
weder Elemente mit unvollständig gesättigten Valenzen besitzen oder 
es sind in ihnen Atome in einer innigeren Lagerung als zu ihrem Zu- 
sammenhang im Molekül notwendig ist, vorhanden.‘ 
Über diese grundlegende Tatsache ist man auch heute noch nicht 
wesentlich hinausgekommen, nur kann mit Rücksicht auf die oben 
erörterte, breitere Fassung der Aufgabe auch eine größere Anzahl ex- 
perimenteller Beobachtungen verwertet werden, indem sich feststellen 
ließ, daß allen Verbindungen mit Doppelbindungen in der Regel selek- 
tive Absorption im engeren Bereich von Ultraviolett bis Ultrarot zu- 
kommt. In all den Fällen, wo gefärbte Verbindungen keine Doppel- 
bindungen besitzen, findet entweder kontinuierliche Absorption über 
nicht allzu breite Teile des Spektrums statt, oder die Möglichkeit der 
Deutung der Konstitution unter Annahme von Doppelbindungen bezw. 
unvollständiger Valenzabsättigung bleibt anzustreben. 
Es findet sich weiter, daß die Anzahl der Doppelbindungen und 
ihre Lage zueinander eine Rolle spielt, ferner daß Verbindungen, welche 
konjugierte Doppelbindungen oder gar solche mehrfach enthalten, 
eine besondere Wirksamkeit in optischer Beziehung entfalten. Da- 
gegen ist die Tatsache, welche Atome durch die Doppelbindung ver- 
knüpft sind, grundsätzlich nicht von der Bedeutung, als daß überhaupt 
eine solche vorhanden ist. 
Die organischen Farbstoffe leiten sich nun fast ohne Ausnahme 
von isocyclischen und heterocyclischen Ringen der aromatischen Reihe 
ab. Die Muttersubstanzen der Farbstoffe sind daher Benzol und Homo- 
loge, Naphthalin, Anthracen usf., Pyridin, Chinolin, Acridin u.a. hetero- 
cyclische Verbindungen. 
Alle diese Stammverbindungen haben Doppelbindungen und ab- 
sorbieren daher selektiv, meist aber noch in näheren Gebieten des 
Ultravioletts. Der Übergang in Verbindungen, die dem Auge gefärbt 
erscheinen, kann durch die Einführung neuer ungesättigter Gruppen 
mit Doppelbindungen bewirkt werden. Es tritt also auf diese 
Weise ein Verschieben der Absorptionsbanden ein. Die haupt- 
sächlichsten Gruppen solcher Art sind u.a.: 
1. die Äthylengruppe —CH = CH— 
die Carbonylgruppe >C = OÖ 
die Carbimgruppe >C=N-—.. 
die Azogruppe —N — N— 
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