152 Chinolin- und Acridinfarbstoffe.
ist nicht möglich. Immerhin dürfte wegen der Ähnlichkeit mit Anthracen
und den Phenazinen die o-chinoide sehr in Betracht zu ziehen sein, zumal
auch hier Metalladditionen wie beim Anthracen an die doppelte Bin-
dung möglich sind. Bemerkenswert ist die starke Fluorescenz aller
Acridinderivate. Das Acridin selbst, welches sich im Steinkohlenteer findet,
wird zu Farbstoffsynthesen nicht benutzt. Man stellt vielmehr solche
Acridinabkömmlinge vornehmlich durch Kondensation von Aldehyden
mit zwei Molekülen eines m-Diamins in Gegenwart von Mineralsäuren
dar. Dabei tritt der Aldehydrest in p-Stellung zur einen und o-Stellung
zur anderen Aminogruppe. Beim Erhitzen spalten die so erhaltenen
Diphenylmethanderivate Ammoniak ab und gehen in Dihydroacridine
über, welche durch Oxydation in Farbstoffe übergeführt werden können,
z.B,
NH, H,N\
NH, H;N.
H,N— NH, Hy 0 yon
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CH,O
NH N
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Verwendet man dagegen Benzaldehyd, so gelangt man zu Phenyl-
acridinen.
Monaminoacridine entstehen durch Einwirkung von Aldehyden
auf z. B.m-Diamine + -Naphthol, bzw. Aminen mit besetzter p-Stellung.
N
H,C— F.H07 | IHN vw
H,N—\ —NH, . 2 H,N— R
Die färberische Bedeutung der basischen Acridinfarbstoffe beruht
auf ihrer Verwendung in der Lederfärberei. Hinderlich ist ihre Schwer-
löslichkeit, welcher man durch Alkylieren d.h. Überführung in qua-
ternäre Ammoniumverbindungen oder Alkylierung der Aminogruppen
abgeholfen hat (Brillantphosphine (G), Aurophosphine (A),
Coriphosphine (By).
Einzelne Farbstoffe. Acri dingelb (L) entsteht durch Einwirkung
von Formaldehyd oder Ameisensäure auf m-Toluylendiamin.
ENG
CH
MER 3 Be
H,N— a Ay-NH,
Aurazin (By) ist das ameisensaure Salz (Ersatz für Auramin),
3-6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid ist das Trypaflavin (Anti-
septicum und Heilmittel gegen Schlafkrankheit):
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