Full text: Chemie der organischen Farbstoffe

   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
   
   
    
    
    
   
   
     
     
   
   
152 Chinolin- und Acridinfarbstoffe. 
ist nicht möglich. Immerhin dürfte wegen der Ähnlichkeit mit Anthracen 
und den Phenazinen die o-chinoide sehr in Betracht zu ziehen sein, zumal 
auch hier Metalladditionen wie beim Anthracen an die doppelte Bin- 
dung möglich sind. Bemerkenswert ist die starke Fluorescenz aller 
Acridinderivate. Das Acridin selbst, welches sich im Steinkohlenteer findet, 
wird zu Farbstoffsynthesen nicht benutzt. Man stellt vielmehr solche 
Acridinabkömmlinge vornehmlich durch Kondensation von Aldehyden 
mit zwei Molekülen eines m-Diamins in Gegenwart von Mineralsäuren 
dar. Dabei tritt der Aldehydrest in p-Stellung zur einen und o-Stellung 
zur anderen Aminogruppe. Beim Erhitzen spalten die so erhaltenen 
Diphenylmethanderivate Ammoniak ab und gehen in Dihydroacridine 
über, welche durch Oxydation in Farbstoffe übergeführt werden können, 
z.B, 
NH, H,N\ 
NH, H;N. 
H,N— NH, Hy 0 yon 
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et 
CH,O 
NH N 
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Verwendet man dagegen Benzaldehyd, so gelangt man zu Phenyl- 
acridinen. 
Monaminoacridine entstehen durch Einwirkung von Aldehyden 
auf z. B.m-Diamine + -Naphthol, bzw. Aminen mit besetzter p-Stellung. 
N 
H,C— F.H07 | IHN vw 
H,N—\ —NH, . 2 H,N— R 
Die färberische Bedeutung der basischen Acridinfarbstoffe beruht 
auf ihrer Verwendung in der Lederfärberei. Hinderlich ist ihre Schwer- 
löslichkeit, welcher man durch Alkylieren d.h. Überführung in qua- 
ternäre Ammoniumverbindungen oder Alkylierung der Aminogruppen 
abgeholfen hat (Brillantphosphine (G), Aurophosphine (A), 
Coriphosphine (By). 
Einzelne Farbstoffe. Acri dingelb (L) entsteht durch Einwirkung 
von Formaldehyd oder Ameisensäure auf m-Toluylendiamin. 
ENG 
CH 
MER 3 Be 
H,N— a Ay-NH, 
Aurazin (By) ist das ameisensaure Salz (Ersatz für Auramin), 
3-6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid ist das Trypaflavin (Anti- 
septicum und Heilmittel gegen Schlafkrankheit): 
     
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