154 Chinolin- und: Acridinfarbstoffe.
Daß bei dem Vorgang das o-Toluidin die Methangruppe liefert, ist
aus der Synthese vermittels o-Nitrobenzaldehyd und Anilin zu schließen,
wobei ein o-Nitro-p’-p’-diaminotriphenylmethan entsteht, das durch
Reduktion in o-p’-p”-Triaminotriphenylmethan übergeht, welches in
Chrysanilin verwandelt werden kann.
NH,
X | a
NCH N
|
|
Wahrscheinlich nimmt in der Fuchsinschmelze aber auch das zweite
den Methankohlenstoff nicht liefernde Toluidin an Stelle 1 Mol. Anilin
an der Reaktion teil, so daß ein Gemisch homologer Basen entsteht.
Der Farbton ist orangegelb, die Lichtechtheit groß. Verschmilzt man
endlich tetraalkylierte Diaminobenzophenone mit salzsaurem m-
Phenylendiamin und Chlorzink, so erhält man über m-Aminophenyl-
auramine hinweg sogenannte Rheonine (B):
(CH,),N— 2 H,N-/ \-NH, _ (CH,),N- 105 —NH,
L c=0 k — a‘
|
(CH,)
|
C;H,N(CH;3), CG;H,N(CH,),
NT NYS-NB,
Ne/V/
|
C,H,N(CH,),
Schlußbetraehtung. Die Bedeutung der Chinolinfarbstoffe liegt im
wesentlichen auf dem Gebiete der Sensibilisatoren für photographische
Zwecke. Diese Farbstoffe ermöglichen es, der photographischen Platte
eine bis in das langwelligste Rot reichende Sensibilisierung zu erteilen.
Die bisher bekannten Verbindungen genügen völlig den Anforderungen
der photographischen Praxis. Für wissenschaftliche Photographie
wären Farbstoffe, die noch weiter ins Ultrarot sensibilisieren, erwünscht.
Auch ist nicht von der Hand zu weisen, daß so leicht veränderliche
Farbstoffe in irgend einer Weise für andere Zwecke nutzbar gemacht
werden könnten.
Die Acridinfarbstoffe haben mit Rücksicht auf ihre Bedeutung
z.B. bei der Lederfärberei ihren Platz behaupten können. Als neuer
Gesichtspunkt ist in den letzten Jahren die starke Verwendung des
Trypaflavins für Heilzwecke in Erscheinung getreten, die zu weiterem
Ausbau einlädt.
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