192 Indigoide Farbstoffe. 
Daneben entstehen noch andere Verbindungen, Indigrot (Indirubin), 
Indigbraun, Indiggelb und Indigleim. Der Wert des aus Pflanzen ge- 
wonnenen Indigos richtet sich nach seiner Reinheit und seiner physi- 
kalischen Beschaffenheit, je nachdem diese ihn für die Anwendung als 
Küpenfarbstoff mehr oder weniger geeignet macht. 
Bei der enzymatischen Gärung wird aber der Indigo von dem Wasser 
aufgenommen, weil er unter Reduktion in Indigweiß nach der Gleichung 
übergeht 
CH10N:0;, + Hz, = C,H 15N50, 
Indigo Indigweiß 
Durch Einrühren von Luft läßt sich aus dieser Lösung der Indigo ab- 
scheiden. 
Wie bei der Gewinnung des Pflanzenindigo, so wird auch beim Färben 
überhaupt von der leichten Wandelbarkeit in das lösliche Indigweiß 
und der Rückverwandlung in Indigo Gebrauch gemacht. Der Begriff 
„Küpenfarbstoffe‘ leitet sich von diesem Vorgange ab, weil man unter 
Küpe ursprünglich das Gefäß, in welchem die Umwandlung sich ab- 
spielte, später die wässerige alkalische Lösung von Indigweiß selbst 
verstand. Heute ist der Begriff übertragen auf jede: Reduktionslösung 
eines Küpenfarbstoffes. Bei der Bedeutung des Indigos als Farbstoff 
[Ernte (1897) von 6 Mill. kg im Werte von etwa 80 Mill. Mark], lag der 
Versuch einer synthetischen Darstellung nahe. 
Zum Verständnis dieser nach langem Ringen von Erfolg gekrönten 
Bemühungen ist es nötig, erst die Konstitution des Indigos und seine 
Beziehungen zu seinen Abbauprodukten zu erörtern. 
Konstitution des Indigos. Die ersten Verbindungen, welche man aus 
Indigo erhielt, sind das Anilin (im Jahre 1841 von Unverdorben bei 
der trockenen Destillation des Indigos), die Anthranilsäure und Salicyl- 
säure [beim Schmelzen des Indigos mit Kali (1841) von Fritzsche] 
und endlich das Isatin (bei der Oxydation des Indigos mit Salpeter- 
säure oder Chromsäure durch Erdmann und Laurent!). 
Derjenige Forscher, welcher auf diesen wenigen Bausteinen fußend, 
die Konstitution des Indigos ermittelte, die erste Synthese des Indigos 
im Jahre 1870 vollbrachte und schließlich die Wege für die technische 
Synthese ebnete, war A, v. Baeyer. 
Gaben die Abbauprodukte Anilin und Anthranilsäure schon an, daß im 
Indigo der Benzolring mit den angedeuteten Seitenketten vorkommen 
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müsse, so war der nächste Schritt, die Feststellung der Konstitution des 
Isatins aufzunehmen. 
!) v. Baeyer, B. 13, 2254 (1880); B. 33. Sonderheft Anlage IV: v. Baeyer, 
Zur Geschichte der Indigosynthese (1900). 
       
   
   
  
  
    
    
  
    
   
    
    
   
    
    
   
   
    
   
  
  
  
  
  
  
    
   
    
    
    
    
   
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