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Kekule hat 1869 für das Isatin und die aus ihm beim Erwärmen 
mit starker Alkalilauge entstehende Isatinsäure Formeln aufgestellt, 
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U-NH/ -NH, 
Isatin Isatinsäure 
  
die dem leichten Übergang in Anthranilsäure und Salicylsäure Rechnung 
trugen. Nachdem 8 Jahre verflossen waren, ohne daß Kekule den ex- 
perimentellen Beweis für die Richtigkeit der Behauptungen erbracht 
hatte, nahm v.Baeyer diese Arbeit auf, weil es ihm schon vorher 
1865/66 geglückt war, durch Reduktion des Isatins mit Natrium- 
amalgam und mit Zinn und Salzsäure nacheinander das Dioxindol und 
das Oxindol zu erhalten. Seine Arbeiten gründeten sich auf richtige 
übertragende Schlüsse aus der Harnsäuregruppe. 
Das.phenolartige Verhalten des Oxindols hatte ihn weiter veranlaßt, 
es als ein Phenol eines hypothetischen „Indols“ zu betrachten. 
Die Aufgabe, aus einem Phenol die zugehörige Stammsubstanz un- 
mittelbar herzustellen (Phenol > Benzol) löste er durch die eigenartige 
Übertragung einer damals seit wenigen Jahren in der Technik bekannten 
Reduktionsmethode (Nitrobenzol > Anilin) mit Zinkstaub, welche er 
in der Form der trockenen Destillation zu einem wertvollen 
Werkzeug für den Abbau komplizierter Verbindungen ausbaute. 
Das so erhaltene Indol — die Muttersubstanz des Indigos — wurde 
von ihm als ein Abkömmling des Pyrrols erkannt, und anschließend 
daran die Konstitution des Pyrrols ermittelt. So stellt sich das Indol 
als das Benzopyrrol dar. 
HC CH N CH 
ll \ 3 ar 
HC\ 0, CH pH 
Pyrrol Indol 
Seine synthetische Darstellung gelang 1869 durch Erhitzen von 
o-Nitrozimtsäure mit Kali und Eisenfeile. 
7 S-CH =CH.COOH ü CH 
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I l 
UJ-N0, AH 
v. Baeyer fand weiter, daß Oxindol unmittelbar in Indol übergehen 
kann, wenn man Oxindol in Dichlorindol mittels Phosphorpentachlorid 
verwandelt und dieses mit Natrium und Amylalkohol reduziert. Er 
glaubte, daß, wie Isatin das Anhydrid der Isatinsäure sein müsse, 
vielleicht die Reduktionsprodukte des Isatins in der gleichen Beziehung 
zu den Reduktionsprodukten der Isatinsäure stehen könnten; diese An- 
sicht hat sich als richtig erwiesen: 
13 
Mayer, Farbstoffe.