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Indigo. 201 
und den Farbwerken Höchst a. M., gemeinschaftlich erworben. Hier 
schien es möglich (ausgehend vom Benzol), aus Anilin mit Chlor- 
essigsäure Phenylglycin zu erhalten und so eine breite Grundlage für 
die Massenherstellung zu finden. Aber die bis zum Tode Heumanns 
(1894) mit ihm gemeinsam und später allein von beiden Werken durch- 
geführten Arbeiten lehrten, daß die Ausbeute bei der Alkalischmelze 
an Indigo zu ungenügend war. 
Heumann hatte aber gefunden, daß auch die o-Carbonsäure des 
Phenylglyeins (-C00H 
\/-NH.. CH, COOH 
beim Schmelzen mit Alkali Indigo lieferte. Hier war die Ausbeute 
besser. Die Säure selbst war leicht aus Anthranilsäure und Chloressig- 
säure zu erhalten, aber die Beschaffung von Anthranilsäure aus o-Nitro- 
toluol hätte sich wieder auf Toluol als Ausgangsmaterial gestützt. 
Endlich bot sich in einem von Hoogewerf und van Dorp (1890) 
gefundenenVerfahren eine Weg, der von der Phthalsäure zur Anthra- 
nilsäure führte und den Hofmannschen Säureamidabbau zum Muster 
nahm. Aber die übliche Gewinnung von Phthalsäure aus Naphthalin 
mittels Oxydation durch Chromsäure war noch zu teuer. Im Naphthalin 
selbst war zwar ein schier unerschöpflicher Rohstoff von damals 
geringem Werte vorhanden, das zum Teilunverbraucht als Ruß verbrannt 
oder gar in den Schwerölen als solches belassen wurde. Die Badische 
Anilin- und Sodafabrik hat dieses gekennzeichnete Verfahren in rastloser 
Tätigkeit ausgearbeitet und zum Großbetrieb ausgebildet. 
Die Überführung von Naphthalin in Phthalsäure gelingt nämlich 
mit Hilfe von Schwefeltrioxyd als Oxydationsmittel unter Zusatz von 
Katalysatoren (Quecksilber, gefunden von E.Sapper durch den Zu- 
fall des Undichtwerdens einer Quecksilber enthaltenden Thermometer- 
hülse). Die bei der Oxydation entstehende schweflige Säure wird im 
Kontaktverfahren in Schwefelsäure (R. Knietsch) zurückverwandelt. 
Phthalsäure wird in Phthalimid übergeführt und dieses mit Chlor 
und Natronlauge (unterchlorigsaures Natrium) zu Anthranilsäure ab- 
gebaut. Anthranilsäure wird mit Chloressigsäure zur Phenylglycin-o- 
carbonsäure kondensiert und diese mit Alkali verschmolzen, wobei 
Indoxylcarbonsäure bzw. Indoxyl entsteht, die beim Durchleiten von 
Luft in Indigo übergeht. 
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Naphthalin Phthalsäure Phthalimid ‚OH 
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Anthranilsäure Phenylglyein-o-carbonsäure Indoxylearbonsäure 
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oder e CH-COOH | Bao © 
N: NH Indigo \NH/