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Indigoide Farbstoffe.
Statt Monochloressigsäure kann Formaldehyd und Bisulfit und Cyan-
kali verwandt werden im Sinne folgender Gleichungen
( -CO00ONa —COONa
| 3 a OCH, a. HSO,Na — x :
—NH, NH CH, - SO,Na
Formaldehyd Bisulfit Methylanthranil-»-sul-
fonsaures Natrium.
N —COONa —COONa
SI KON. > - ES 2 :
_NH.CH,CN verseitt _NH.CH,:C0O0H
Cyankali &-Cyanmethylanthranil- Phenylglyein-o-carbon-
saures Natrium. saures Natrium.
Beide Verfahren sollen etwa gleichwertig sein.
Aber auch die Heumannsche Synthese in ihrer ursprünglichen Ge-
stalt mit Phenylglyein konnte ihre Auferstehung finden, als Dr. Johann
Pfleger in der Deutschen Gold- und Silberscheideanstalt in Frankfurt
a.M. zeigte, daß durch Verschmelzen des Phenylglycin-kaliumsalzes
mit Natriumamid bei nur 180—210° die Ausbeute an Indigo zufrieden-
stellend wird. Diese Darstellungsweise
(a a a COOH
2 . Be : | nn — Indigo.
k& )-N0, _NB, _NH-CH,
Benzol Nitrobenzol Anilin Phenylglycin
wird in den Farbwerken vorm. Meister, Lucius und Brüning in
Höchst a.M. ausgeübt. Das Natriumamid NH,Na kann in der Schmelze
aus Natrium unter Einleiten von Ammoniak selbst erzeugt werden.
So steht die technische Indigosynthese heute auf dem Benzol und
Naphthalin als Rohstoff und darf als eine der größten Leistungen
der deutschen chemischen Industrie gewertet werden. Zweifellos ist
das Natriumamidverfahren das billigere, die Wettbewerbsfähigkeit des
Verfahrens der B. A. S. F. beruht darauf, daß es zeitlich älter und bei
abgeschriebenen Anlagen gut durchgearbeitet ist.
Die schöne Indigosynthese von T.Sandmeyer (Gy) baut sich
ebenfalls auf das Anilin auf. Aus Anilin und Schwefelkohlenstoff ent-
steht Thiocarbanilid NH:CH.
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NNH-C,H,
Bei der Behandlung von Thiocarbanilid mit Cyankalium und Blei-
carbonat entsteht Hydrocyancarbodiphenylimid.
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Dieses geht mit Schwefelammonium in das Thioamid über
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