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insäure.
(1882);
Xanthon- und Flavonfarbstoffe und verwandte Farbstoffe. 219
Durch Erhitzen mit Wasser zerfällt sie in das Euxanthon und eine
Aldehydo-Alkoholsäure, die Glykuronsäure.
C}H1s0,1 = CHOJCH(OH),JCOOH + C,H;0,
Euxanthinsäure Glykuronsäure Euxanthon
Die Konstitution des Euxanthon ist von Graebe!),v.Kostanecki?)
und Ullmann?) ermittelt worden. Die Synthesen durch die beiden
Erstgenannten aus Hydrochinon- und Resorcinderivaten waren nicht
eindeutig, die Entscheidung gelang dem Letztgenannten durch folgen-
den Aufbau:
OCH;, OCH;
| : |
/N-C00H /N-0CH, 2,00 DICH,
| | E= z | ni —> | | |
\,-el BO, \ 0
Dieser Dimethyläther ist identisch mit dem aus Indischgelb erhalte-
nen Dimethyläther des Euxanthons; Euxanthon ist danach 2-8-Dioxy-
xanthon.
OH
\
7° \—C0— 153—0H
5 —0—\ 43
Gentisein ist der gelbe Farbstoff der Enzianwurzel, ein Mono-
methylester des 1-3-7-Trioxyxanthons (Gentisin).
Anthoxanthidine oder Flavonfarbstofie. |
Konstitution und Synthesen. Das Flavon selbst ist 2-Phenyl-
chromon und die Stammsubstanz der in Pflanzen vorkommenden
gelben Beizenfarbstoffe Apigenin, Chrysin, Fisetin, Luteolin, Moretin,
Quercetin und Rhamnetin u. a. Das Flavon selbst wurde von
H. Müller?) als mehlartige Abscheidung auf den Blättern, Blüten-
stielen und Samenkapseln von Primula-Arten aufgefunden. Die ge-
nannten ge!ben Farbstoffe sind Hydroxylabkömmlinge des Fla-
vons, sie kommen in den Pflanzen als Glucoside vor, welche sich
im Zellsaft der Gewebe der Rinden, Blätter, Früchte und auch im
Holze vorfinden; man trifft sie aber auch im freien Zustande, wie auch
in den Blüten selbst. R. Willstätter hat vorgeschlagen, die Glucoside
Anthoxanthine, die Farbstoffe selbst Anthoxanthidinezunennen.
Die Synthese des Flavons und seiner Abkömmlinge gelingt:
l. durch Kondensation von o-Oxyacetophenon (oder seiner Hy-
droxylabkömmlinge) mit Benzaldehyd (oder dessen Hydroxylderivaten).
1) A. 254, 265 (1889).
2) B. 24, 3982 (1891).
3) A. 350, 108 (1906).
4) Journ. Chem. Soc. 10%, 872 (1915).
