selb) er- 
ıvanone, 
)H) * C,H, 
o 
ylierten 
Natrium, 
bei ent- 
äure in 
COM, 
| 
-CH 
SCH, 
CH 
propiol- 
en Fla- 
nmlinge 
Benzal- 
| (1914); 
Xanthon- und Flavonfarbstoffe und verwandte Farbstoffe. 22T 
versteht. Flavanol selbst ist darstellbar aus Flavanon durch Behandeln 
mit Amylnitrit und Salzsäure in alkoholischer Lösung und Verkochen 
der gebildeten Isonitrosoverbindung: 
(-0H—CH-CHH, Ge ee 
S => | ee | 
\C0-C6H NC0O-C—=N:OH \C0--C(OH) 
Flavanol 
Auch synthetisch läßt sich Flavanol nach v. Auwers durch Auf- 
spaltung von Cumarononen erhalten, z.B. 
ee. O R-\-C0 
0. CH + OHC- CH, Be SC=CH-C,H, > 
0. 
  
  
  
Ss 
Bo Bo eat 
2 e eb CHBr—C,H, — & 5 \Br > \ e Ye 
ws OH | 5 Er 
c Br 
C,H, 
Flavon und seine Derivate erleiden beim Behandeln mit Kalilauge 
eine charakteristische Spaltung, die z.B. beim Flavon in folgenden 
Stufen verläuft: 
72 0 N 2 2 \ 
5 \C- CH, -OH ° —OH 
— 
Be: 1-00-CH:CH(OB). )-C;H, 168 CO .CH;, - CO - C,H, 
Nun kann Säure- und Ketonspaltung eintreten 
an L C,H,COOH 
QO-CHE.2: 
En OH 7 Oxyacetophenon Benzoesäure 
12.00: CH,- C0- Col, \ No 
en CO-OH CO - CH, 
Salicylsäure Acetophenon 
Man findet so vier entsprechende Spaltprodukte aus Abkömmlingen 
des Flavons, Abbau und Aufbau gibt auf diese Weise die Konstitution 
aller Flavonabkömmlinge. 
Die im folgenden angeführten Farbstoffe sind so synthetisch und 
durch Abbau von v. Kostanecki und seinen Schülern in ihrer Kon- 
stitution, ‘wie sie z. T. von anderen Forschern schon vermutet wurde, 
bestimmt worden. 
Wie zu erwarten, können diese Verbindungen auch als Oxonium- 
verbindungen reagieren und Additionsprodukte mit Säuren bilden. 
Einzelne Farbstoffe. Chrysin 
20 
HOSEN Enge 
ne 
6 007: C A 
OH