232
Farbstoffe aus dem Pflanzen- und Tierreich.
Für die Carminsäure selbst hat sich nun weiter ergeben, daß sie
in Übereinstimmung mit der ihr nahestehenden Kermessäure (aus
dem Kermes) ein Substitutionsprodukt des Oxyanthrapurpurins ist.
Wie Oxyanthrapurpurin (1-3-4-6-Tetraoxyanthrachinon) zu Oxychini-
zarin (1-4-6-Trioxyanthrachinon) reduziert werden kann, so auch die
Carminsäure zu einer Desoxycarminsäure. Danach ergibt sich (nach
Abänderung der früher angenommenen Summenformel für Carmin-
säure 0,H,O,, in C,H,0O,,) für die Carminsäure folgende teilweise
aufgelöste Formel:
H,C O OH H,C O OH
Ke Silo
( Y rs X [ a
N OH mL
| | |
HOOC O0 OH HOOC O0 OH
Carminsäure Desoxycarminsäure
Über den Rest C;H,,0, kann man nur Vermutungen anstellen,
wonach er der Zuckergruppe nicht fern, aber nicht in glucosidartiger
Bindung mit dem Anthrachinonrest steht.
Kermes!) besteht aus den getrockneten Leibern einer Schildlaus
(Coceus ilici), die auf der Stein- und Kermeseiche lebt, der Farbstoff
wurde von der Cochenille verdrängt. Er färbt auf Zinnbeize ein Schar-
lachrot.
Sein wichtigster Bestandteil ist die Kermessäure, welche zu der Car-
minsäure in naher Beziehung steht. Man erhält dieselben Spaltstücke
wie bei ihr, nämlich Nitrococeussäure und Cochenillesäure, ferner
&-Bromcarmin, endlich als neues Spaltstück Bromeocein. Letzterem
kommt, wie sich aus synthetischen Versuchen zur Darstellung der
Kermessäure zeigte, mit Sicherheit die Formel,
CH, OH
|
!
| \
ee
| | zu.
Ho) \ OH
DO,
OH
Vom Bromcocein unterscheidet sich die Kermessäure durch den
Mehrgehalt von C;H,O, an dessen Stelle und unter dessen Abspaltung
eben Brom eingetreten ist. Zinkstaubdestillation ergibt wieder &-Me-
thylanthracen, die Reduktion der Kermessäure mit Zinkstaub und
Eisessig lieferte ein 1-Methyl-3-5-8-trioxyanthrachinon,
CH, OH
| N |
ni
& Ü
HO— \c0/
|
OH
‘) Dimroth, B. 43, 1387 (1910); A. 399, 43 (1913); 411, 315 (1916).
welcl
konn
Dam
disch
austı
den I
Dim
Abba
Säure
SAUTE
Synt
der (
amm
