Full text: Chemie der organischen Farbstoffe

   
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Chlorophyll. 235 
Die Einwirkung von Alkali auf Chlorophyll führt zu Salzen von 
noch chlorophyligrüner Farbe, welche so zustande kommen, daß aus 
dem neutralen Chlorophyll durch hydrolytische Abspaltung einer Kom- 
ponente eine saure Gruppe frei wird. Die so entstandenen Carbon- 
säuren, welche in komplexer Bindung am Stickstoff noch Magnesium 
enthalten, bezeichnet Willstätter als Chlorophylline. Sie sind 
gegen Säure beständig, mit alkoholischem Alkali erhitzt verlieren sie 
jedoch nach und nach die Carboxylgruppen bis auf eine. Diese 
Abbauprodukte nennt Willstätter Phylline, je nach Farbe z. B. 
Glauko- und Rhodophyllin. 
Schließlich gelangt man zur carboxylfreien Stammsubstanz, dem 
Ätiophyllin von der Formel C„H,,N,Mg. 
Über die Bindung des Magnesiums können Formeln in Anlehnung 
an die Anschauungen von A. Werner aufgestellt werden: 
Mg Sa ae Re 
A EINEN: 
NN NN oder c Mg C 
Nee rt Br BI / yazz 
Cz,Hz _o/N No 
Ätiophyllin 
Der Magnesiumgehalt des Chlorophylis ist konstant. 
Die Einwirkung von Säuren auf Chlorophyll und seine Abkömmlinge 
führt zu magnesiumfreien Spaltstücken, aus Chlorophyll selbst entsteht 
so das Phäophytin, bei welchem die Abspaltung des Metalles die ein- 
zige Veränderung gegenüber dem Chlorophyll ist. Mit Hilfe von Mag- 
nesiumalkyljodid nimmt Phäophytin wieder Magnesium auf und b.ldet 
Chlorophyll zurück. Die magnesiumfreien Abbauprodukte des Chloro- 
phylis werden Porphyrine genannt, und zwar mit der Vorsilbe, 
die dem entsprechenden Phyllin zukommt, so Ätiophyllin > Ätio- 
porphyrin. 
Aus Phäophytin entstehen bei der Verseifung mit Alkalien stick- 
stoffhaltige Säuren mit 34 Kohlenstoffatomen und ein Alkohol, das 
Phytol C„H,„OH, über dessen Struktur soviel ermittelt werden 
konnte, daß er sich zu Phytensäure!) 
| 
CH, CH, 
oxydieren läßt. 
Ferner wird bei der Hydrolyse noch die Gruppe COO - CH, verseift 
und Methylalkohol abgespalten. Außerdem zeigen Lösungen von 
Phäophytin wie von Chlorophyll beim Versetzen mit methylalkoho- 
lischem Kali eine braune Farbe, welche wieder verschwindet und der 
ursprünglichen Platz macht. Diese Erscheinung nennt Willstätter 
die braune Phase. 
Endlich ist zu verzeichnen, daß in Chlorophyllextrakten unter der 
Wirkung eines Enzyms (Chlorophyllase) Spaltung in die freie Carbon- 
  
  
1) Willstätter, A. 418, 125 (1919). 
    
   
  
  
  
  
  
   
  
  
  
  
  
  
  
  
  
    
    
  
   
  
   
  
  
  
  
  
   
   
   
  
  
  
  
  
   
   
  
   
   
   
   
  
	        
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