SO,H
N
SO,H
>
SO,H
|
S0,H-\ U
SO,H
-disulfosäure
(Budolf&6 uercke)
N
/-S0,H H0,s-\
V
EL N
&-Naphthol-3-8-disulfo
DOSH
NZ
säure
HO,S/N/N
HO
OH NH,
=
OH
a
N, x
\ \
2-Naphthol
HO,S
-OH
-80,H
|
na
/
AS
2-Naphthol-3-7-disulfo-
>
ulfosäure F
-7-8
>
HO0.S—\
SO,H
Chromotropsäure
NE
N
3
.
nu
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0
= 0
ER
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Fe}
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5
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HO,S—|
F
säure
Y
L-3-Amiı
sullo,
a
Besonderer Teil.
Nitrofarbstofie.
Konstitution und Bedeutung. Die Einführung der Nitrogruppe in
den Benzolkern verschiebt die selektive Absorption nach dem sicht-
baren Teil des Spektrums. Das farblose Benzol wird schwach gelb
gefärbt, das farblose Naphthalin erhält ebenfalls gelbe Färbung; aber
erst mit dem Eintritt auxochromer Gruppen in das Molekül gelangt man
zu färberisch brauchbaren Verbindungen, und zwar finden nur solche
nitrierte Phenole, welche die Nitrogruppe zur Hydroxylgruppe in
o-Stellung angeordnet haben, Anwendung.
Die naheliegende Annahme, daß den o-Nitrophenolen die tauto-
mere Konstitution
Ö
I
N _nfP
a OH
NY
zukomme, ist nicht unbedingt notwendig, wenn auch Hantzsch!)
aus Silbersalzen der Nitrophenole mit Halogenalkylen in geringer Menge
sehr leicht dissoziierbare Äther erhielt, welche im Gegensatz zu den
Isomeren farbig waren.
Die technische Bedeutung der ganzen Farbstoffgruppe liegt in den
rein gelben Färbungen, welche mit Farbstoffen anderer Gruppen kaum
herzustellen sind, wobei man allerdings den Nachteil mit in den Kauf
nehmen muß, daß alle Nitrofarbstoffe auf der tierischen Faser nur sehr ge-
ringe Echtheit besitzen. Durch dasLicht scheint allmählich eine Reduktion
der Nitrogruppe zur Azoxy -N = N— oder zur Azogruppe — N = N—
I E
OÖ
einzutreten, was zur Bräunung der Färbung führt.
Einzelne Farbstoffe. 2-4-6-Trinitrophenol (Pikrinsäure)
OH
0,N—/\-NO,
NO,
Die Pikrinsäure ist der am frühesten angewandte, künstliche orga-
nische Farbstoff, 1771 von Woulfe aus Indigo durch Einwirkung von
1) B. 39, 1073 (1906); 40, 330 (1907); 45, 85 (1912).
