30 Nitrofarbstoffe.
Salpetersäure erhalten. 1842 erkannte Laurent ihre Konstitution
und gewann sie aus Phenol. Eine bessere Bildungsweise wurde in der
Einwirkung von Salpetersäure auf o- und p-Phenolsulfosäure gefunden,
welche die Sulfogruppe und die entsprechenden Wasserstoffatome bei
der Einwirkung von Salpetersäure gegen die Nitrogruppe leichter aus-
tauschen als das Phenol die Wasserstoffatome.
C,H,(OH)(SO,H) + 3HNO, = C,H,(OH)(NO,), + H,SO, + 2H,0.
Die Verwendung der Pikrinsäure als saurer Woll- und Seidenfarb-
stoff hat wegen der schlechten Licht- und Waschechtheit der Färbungen
sehr nachgelsasen, ihre Bedeutung liegt heute ganz auf dem Gebiete der
Sprengstofftechnik.
Viktoriaorange (Safransurrogat) ist ein Gemisch von Natron-
salzen von o- und p-Dinitrokesol
CH, CH,
| |
0,N- 0,N—/ \-OH
NO, —NO,
|
OH
entstanden durch Behandlung rohen Kresols mit Salpetersäure. Der
Farbstoff wurde zum Färben von Nahrungsmitteln benutzt, ist aber
seiner Giftigkeit halber heute verboten. Dagegen dient das Kaliumsalz
der o-Verbindung als Mittel gegen Raupenschäden in Wäldern und den
Hausschwamm (Antinonnin[By)).
Martiusgelb (Naphthylamingelb, Naphthalingelb u. a.)
OH
|
|
NO
Das 2-4-Dinitro-«-naphthol wurde zuerst von Martius durch
Einwirkung von Salpetersäure auf &-Diazonaphthalin erhalten, kann
aber auch durch unmittelbares Nitrieren von &-Naphthol gewonnen
werden. Zur Vermeidung von Oxydationsvorgängen ist es vorteilhafter,
zuerst das &-Naphthol durch Einwirkung von Schwefelsäure in die 2-4-
Naphtholdisulfosäure zu verwandeln und dann die Sulfogruppen gegen
Nitrogruppen vermittels Salpetersäure auszutauschen. Der Farbstoff
besitzt im Gegensatz zu der Pikrinsäure keinen bitteren Geschmack
und wird zum Färben von Nahrungsmitteln verwandt. Für die An-
wendung in der Wollfärberei wirkt die schwere Löslichkeit hinderlich
sowie die Eigenschaft, beim Erhitzen (Bügeln) von der gefärbten Faser
zu sublimieren. Beides wird abgestellt, wenn man eine Sulfogruppe
in das Molekül einführt. So erhält man das
E
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