Full text: Chemie der organischen Farbstoffe

  
30 Nitrofarbstoffe. 
Salpetersäure erhalten. 1842 erkannte Laurent ihre Konstitution 
und gewann sie aus Phenol. Eine bessere Bildungsweise wurde in der 
Einwirkung von Salpetersäure auf o- und p-Phenolsulfosäure gefunden, 
welche die Sulfogruppe und die entsprechenden Wasserstoffatome bei 
der Einwirkung von Salpetersäure gegen die Nitrogruppe leichter aus- 
tauschen als das Phenol die Wasserstoffatome. 
C,H,(OH)(SO,H) + 3HNO, = C,H,(OH)(NO,), + H,SO, + 2H,0. 
Die Verwendung der Pikrinsäure als saurer Woll- und Seidenfarb- 
stoff hat wegen der schlechten Licht- und Waschechtheit der Färbungen 
sehr nachgelsasen, ihre Bedeutung liegt heute ganz auf dem Gebiete der 
Sprengstofftechnik. 
Viktoriaorange (Safransurrogat) ist ein Gemisch von Natron- 
salzen von o- und p-Dinitrokesol 
CH, CH, 
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0,N- 0,N—/ \-OH 
NO, —NO, 
| 
OH 
entstanden durch Behandlung rohen Kresols mit Salpetersäure. Der 
Farbstoff wurde zum Färben von Nahrungsmitteln benutzt, ist aber 
seiner Giftigkeit halber heute verboten. Dagegen dient das Kaliumsalz 
der o-Verbindung als Mittel gegen Raupenschäden in Wäldern und den 
Hausschwamm (Antinonnin[By)). 
Martiusgelb (Naphthylamingelb, Naphthalingelb u. a.) 
OH 
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| 
NO 
Das 2-4-Dinitro-«-naphthol wurde zuerst von Martius durch 
Einwirkung von Salpetersäure auf &-Diazonaphthalin erhalten, kann 
aber auch durch unmittelbares Nitrieren von &-Naphthol gewonnen 
werden. Zur Vermeidung von Oxydationsvorgängen ist es vorteilhafter, 
zuerst das &-Naphthol durch Einwirkung von Schwefelsäure in die 2-4- 
Naphtholdisulfosäure zu verwandeln und dann die Sulfogruppen gegen 
Nitrogruppen vermittels Salpetersäure auszutauschen. Der Farbstoff 
besitzt im Gegensatz zu der Pikrinsäure keinen bitteren Geschmack 
und wird zum Färben von Nahrungsmitteln verwandt. Für die An- 
wendung in der Wollfärberei wirkt die schwere Löslichkeit hinderlich 
sowie die Eigenschaft, beim Erhitzen (Bügeln) von der gefärbten Faser 
zu sublimieren. Beides wird abgestellt, wenn man eine Sulfogruppe 
in das Molekül einführt. So erhält man das 
  
       
    
   
   
   
  
     
   
      
   
  
  
    
     
   
     
  
   
    
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