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Chinonoximfarbstofte.
Ein weiterer Ausbau der Klasse der Nitrofarbstoffe erscheint wenig
wahrscheinlich, wenn nicht ganz neue — aber kaum zu erhoffende —
Gedankengänge Platz greifen.
Chinonoximiarbstofie.
(Nitrosofarbstoife.)
Bildung und Konstitution. Die Einwirkung von salpetriger Säure
auf Phenole führt zu den gleichen Verbindungen, welche man aus
Chinon mittels Hydroxylamin erhält.
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Es liegt hier eine ähnliche Tautomerie vor, wie bei den Oxyazo-
verbindungen und den Chinonhydrazonen (s. d.), so daß aus der Bildung
nicht die Konstitution der Verbindungen hervorgeht.
Ein Schluß auf die Konstitution läßt sich aber aus der Farbe ziehen.
Die Nitrosophenole sind schwach gelb gefärbt, die Nitrosogruppe
dagegen gilt als ein starker Chromophor, der beim Eintritt in das
Benzol schon grüne Farbe erteilt.
Somit.erscheint es wahrscheinlich, daß in den Verbindungen Chinon-
oxime vorliegen. Auch die färberische Bedeutung stimmt damit überein.
Es finden nämlich nur o-Chinonoxime Verwendung, weil diese fähig
sind, mit Metalloxyden (Eisen- oder Chromoxyd) auf der Faser unlösliche
stark gefärbte Lacke zu bilden, welche nichts anderes als innere stark
gefärbte Komplexsalze von Chinonoximen sind:
N—0-—-Me
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N?
und welche eine gewisse Ähnlichkeit mit den Oxyketonbeizenfarbstoffen
aufweisen. Auch die gute Wasch- und Lichtechtheit stimmt mit dieser
Auffassung überein.
Darstellung. Die o-Chinonoxime stellt man durch Einwirkung von
Natriumnitrit auf Phenole bei Gegenwart von Mineralsäuren dar.
Während ß-Naphthol das färberisch brauchbare a-Nitroso-3-Naphthol
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