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Allgemeine Gesichtspunkte. 35 
Die Methode zur Gewinnung von Azoverbindungen, die allein in 
großem Maßstabe ausgeübt wird, aber stets zu Oxy- oder Amino- 
azoverbindungen führt, ist die Vereinigung einer Diazoverbindung mit 
einem Phenol oder Amin unter Wasseraustritt, welchen Vorgang man 
Kupplung nennt, z.B. 
C,H,z-N.OH —T C,H,OH Te C;H,-N,-C,H,-OH zn H,O 
GH;-N.OH + CH,NH, = GH,N.„CH,NH, + H,O. 
Völlig gleiche Verbindungen erhält man durch Einwirkung von 
Chinonen bzw. Chinoniminen auf Phenylhydrazine, wobei Chinon- 
hydrazone entstehen sollten, z.B. 
O=CGH,=0-+NH,NH.CH, = 0=C,H, = N-NH.O,H, + H,O 
NH=CH,=0-+NH,NH.C,H, = NH=C,H,= N.NH.C,H,+ H,O. 
Es liest hier ein Fall von Tautomerie vor, der noch weiterer Besprechung 
bedarf. Von technischer Bedeutung ist die zweite Bildungsweise nur 
für die Darstellung von Tartrazin (s.d.) aus Dioxyweinsäure und 
Phenylhydrazinsulfosäure geworden. 
Nach der Gleichung für die Bildung von Azofarbstoffen aus dia- 
zotierten Aminen einerseits und Phenolen bzw. Aminen andererseits 
muß also der Ausgangspunkt für die Darstellung eines Azofarbstoffes 
die Bildung einer Diazoverbindung sein. 
Diazoverbindungen. Die Diazoverbindungen bilden daher eine äu- 
ßerst wichtige Klasse von Zwischenprodukten, welche zuerst durch 
P. Griess!) (1858) erschlossen worden ist. 
Läßt man auf Salze primärer aromatischer Amine salpetrige Säure 
einwirken, so erhält man unter Wasserabspaltung die Diazonium- 
verbindungen, denen mit Rücksicht auf ihre elektrolytische Leitfähigkeit 
und ihr kryoskopisches Verhalten eine ammoniumsalzähnliche Struktur 
zugeschrieben werden muß. 
CH, NH, + HC + HNO, < CH, N—C14-2H,0. 
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Daher führen diese Verbindungen den Namen Diazoniumsalze. 
Durch Silberoxyd lassen sich aus den Diazoniumsalzen die freien 
Diazoniumhydrate gewinnen, z.B. 
GH;—N--OR. 
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1 
welche sehr unbeständig sind. Leicht tritt darin eine Verschiebung im 
Sinne von 
R-N-OH 
Il 
N 
nach R-N = N-OHE ein. 
!) Vgl. z.B. Nekrolog auf P. Griess von A. W. v. Hofmann, E. Fischer 
und H. Caro, B. 24, 1007 (1891). 
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