120 Chinoniminfarbstoffe.
Azine.
Als dritte Möglichkeit, von den Chinoniminen durch Ringschluß
zu neuen Farbstoffklassen zu kommen, bleibt die Bildung von Azinen!),
Abkömmlingen des Phenazins oder richtiger Diphenazins übrig:
ER
a
Als Muttersubstanz dieser Klasse kann aber andererseits das Pyrazin
aufgefaßt werden,
N
He CH
| |
HC. CH
/
von dem sich dann Chinoxalin
und das oben erwähnte Phenazin ableiten. Diese einfachen Azine sind
schwach basische, gelbe Verbindungen, deren Salze schon durch Wasser
leicht zersetzt werden und welche erst durch Eintritt von Auxochromen
Farbstoffeigenschaft annehmen. Die Bedeutung der Azinfarbstoffe2
ist ungleich größer als die der Oxazin- und Thiazinfarbstoffe, einmal
weil die Zugänglichkeit der Verbindungen eine leichtere ist, und ferner,
weil durch Bildung der „Azoniumverbindungen‘“ brauchbarere Farb-
stoffe erhalten werden.
Während nun der Ersatz eines oder mehrerer Kernwasserstoffe in
dem Phenazin durch die Amino- oder die Hydroxylgruppe zu den sog.
Eurhodinen (Aminoazine), z. B:
ENIN
|
\/v IB
N
und den Eurhodolen (Oxyazine), z.B:
EN
on
führt, ist, wie eben angedeutet, auch Substitution am Stickstoff möglich.
Solche Azine, welche sich von dem Phenazoniumchlorid:
*) Zur Geschichte der Azine vgl. Nölting: Nachruf auf Witt. Ber. d. Dtsch.
Chem. Ges. Bd. 49, 8. 1806. 1916.
2) Die Schreibweise der Formel als „o- oder p-chinoid‘ soll wiederum der
Erörterung der Konstitution nicht vorgreifen,