92 Chinoniminfarbstoffe. 
von der Stellung der Aminogruppe stark abhängig ist, wie nachfolgende 
Beispiele zeigen: 
(1.) AcH AcH 
+ IE So 
vsuN _ ANIN/ HIV N 
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x a | “ | \ | 
N BEIN NV REN 2 
Äc S Ac Ac N 
C,H, C,H, H,C, Ac 
Einsäuriges Salz Zweisäuriges Salz Dreisäuriges Salz 
(blaurot) (blaugrün) (braunrot) 
(.) HH, 
Ac/ | 2 
NH, EUNH, | a 
UN IN UN 
INA Y INH 2 IV “a 
che de Sr 2 Sy 
FIS EN Ba ZONE 
Ac C,H, Ac CGsH, Ac C,H, 
Einsäuriges Salz Zweisäuriges. Salz Dreisäuriges Salz 
(erünlichblau) (gelb) (braunrot) 
Man sieht, wie in dem Falle (II) die Möglichkeit para-chinoider 
Konstitution nicht vorhanden ist, und wie die Farbtöne der Salze sich 
von dem Fall (I) unterscheiden bis auf das dreisäurige Salz, welches 
in beiden Fällen gleicher Konstitution sein muß. Daraus läßt sich der 
Schluß ziehen, daß die ein- und zweisäurigen Salze des Falles (I) p- 
chinoid konstituiert sind. Auch die Lage der Absorptionsstreifen stimmt 
mit dieser Auffassung überein. 
Die früheren Untersuchungen stützten sich im wesentlichen darauf, 
ob die Farbstoffe diazotierbar sind oder nicht, ob also die Amino- 
oder die nicht diazotierbare Iminogruppe vorhanden sei. Nimmt man 
aber im Sinne der neuzeitlichen Auffassung der Tautomerie an, daß 
bier Gleichgewichtszustände herrschen, und daß beim Angriff der sal- 
petrigen Säure in saurer Lösung erst Umlagerung durch Bildung drei- 
säuriger Salze eintreten kann, so ist das Eintreten oder Unterbleiben 
solcher Umsetzungen von keiner Bedeutung für die Konstitution der 
Farbsalze selbst. Daraus ist die Erkenntnis erwachsen, daß die in 
Parastellung zum Stickstoff aminierten Azoniumfarbstoffe Verbin- 
dungen sind, welche je nach den äußeren Einflüssen die eine oder andere 
Gleichgewichtslage bevorzugen, und daß auch ein Gleichgewicht 
zwischen beiden Formen herrschen kann. Auch besteht kein Grund 
mehr, die ausschließliche o-chinoide Formulierung der Farbbasen selbst 
aufrechtzuerhalten, zumal weitgehende Ähnlichkeit zwischen diesen 
und den p-chinoiden Rosanilinbasen und Indaminen festgestellt worden 
ist. Die Schreibweise soll daher im folgenden durchaus keine Bevor- 
zugung der einen oder anderen Form bedeuten. 
Darstellung der Azine. Man erhält Azine durch: 
1. Die Einwirkung von o-Diaminen auf o-Diketone; z. B. Chinoxalin 
aus Glyoxal und o-Phenylendiamin;